(−)-6,8-di-O-methylcitreoisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (−)-6,8-di-O-methylcitreoisocoumarin
• 英文别名: 3-[(2S)-2-hydroxy-4-oxopentyl]-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: JEVUJHJOJYCWTP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (−)-6,8-di-O-methylcitreoisocoumarin 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indole Diterpenoids and Isocoumarin from the Fungus, Aspergillus flavus, Isolated from the Prawn, Penaeus vannamei

  摘要：

  从海洋真菌黄曲霉OUCMDZ-2205的发酵液中分离出两种新的吲哚二萜类化合物（1和2）和一种新的异香豆素（3），以及已知的β-黄曲霉毒素（4）、帕斯帕林（5）、leporin B（6）、α-环吡酮酸（7）、异-α-环吡酮酸（8）、二色胺（9）、黄曲霉毒素B1（10）、7-O-乙酰基曲酸（11）和曲酸（12）。通过光谱分析、量子ECD计算和化学方法阐明了化合物1-12的结构。新化合物1对金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性，MIC值为20.5μM。新化合物1和2在浓度为10μM时都能阻止A549细胞周期进入S期。化合物1显示出PKC-β抑制作用，IC50值为15.6μM。此外，还首次确定了已知化合物4-6和leporin A（6a）的绝对构型。

  DOI：

  10.3390/md12073970