6-chloro-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₅H₄ClN₃S
• mdl: MFCD00704268
• 分子量: 173.626
• InChiKey: BWXNNMPUFJNWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(6-chloro-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole–chalcones as apoptosis inducing anticancer agents

  摘要：

  一些咪唑噻二唑 - 查尔酮共轭物的图书馆被合成并研究了其针对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。一些经过测试的化合物，如7a、7b、11a和11b，展现了有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00228h
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以2.0 g的产率得到6-chloro-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole–chalcones as apoptosis inducing anticancer agents

  摘要：

  一些咪唑噻二唑 - 查尔酮共轭物的图书馆被合成并研究了其针对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。一些经过测试的化合物，如7a、7b、11a和11b，展现了有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00228h

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of 1,2,4-Oxadiazole Linked Imidazothiadiazole Derivatives
  作者：B. Chakrapani、V. Ramesh、G. Pourna Chander Rao、D. Ramachandran、T. Madhukar Reddy、A. Kalyan Chakravarthy、Gattu Sridhar

  DOI：10.1134/s1070363218050304

  日期：2018.5

  A series of 1,2,4-oxadiazole linked imidazothiadiazole derivatives 11a-11j have been synthesized. All derivatives were evaluated for anticancer activity against three human cancer cell lines (A375, MCF-7, and ACHN) and demonstrated activity comparable with that of doxorubicin. Three compounds 11b, 11c, and 11j exhibited higher anticancer activity than the positive control. The range of IC50 for the compounds 11b, 11c, and 11j is determined to be from 0.11 to 2.98 mu M.
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLE, LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997011075A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) A compound of formula (I), wherein Q is a fused heterocyclic group having an N atom in the bridgehead, W is O or S, R1 and R2 each are hydrogen or a hydrocarbon group or R1 and R2 together with the adjacent N atom may form an N-containing heterocyclic group, R3 is H, a halogen or a hydrocarbon group, n is an integer of 0 to 2, m is 0 or 1, and a salt thereof, a method of production thereof, an intermediate and agricultural chemicals containing the above compound (I). The compounds (I) of this invention have an excellent herbicidal activity on a variety of weeds in a very low application level and show low damage on culture plants and exhibit an excellent selective herbicidal effect which is long-lasting. They also can be very safely used as herbicides for paddy fields, fields, orchards or non-farmed land, showing substantially no toxicity on mammals or fishes and shell fish without causing substantially any environmental pollution.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle Q représente un groupe hétérocyclique fusionné présentant un atome N dans la tête de pont, W représente O ou S, R1 et R2 représentent chacun hydrogène ou un groupe hydrocarbure où R1 et R2 avec l'atome N adjacent peuvent former un groupe hétérocyclique contenant N, R3 représente H, un halogène ou un groupe hydrocarbure, n est un entier de 0 à 2, m représente 0 ou 1, et un sel de celui-ci, ainsi que son procédé de production, un intermédiaire et des agents chimiques agricoles contenant le composé (I) précité. Les composés (I) de cette invention présentent une excellente activité herbicide sur une variété de mauvaises herbes à un niveau d'application très faible, ils présentent également un niveau réduit de détérioration des plantes de culture et un effet herbicide sélectif excellent et durable. Ils peuvent également être utilisés sans danger comme herbicides pour des rizières, des champs, des vergers ou des terres non cultivées, ne présentant sensiblement aucune toxicité pour les mammifères ou les poissons ainsi que les crustacés, sans provoquer aucune pollution environnementale.
• Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole–chalcones as apoptosis inducing anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、Vangala Santhosh Reddy、Karnewar Santosh、G. Bharath Kumar、Anver Basha Shaik、Rasala Mahesh、Sumit. S. Chourasiya、Ibrahim Bin Sayeed、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.1039/c4md00228h

  日期：——

  A library of imidazothiadiazole–chalcone conjugates were synthesised and investigated for their cytotoxic activity against various human cancer cell lines. Some of the tested compounds like7a,7b,11aand11bexhibited promising anticancer activity.

  一些咪唑噻二唑 - 查尔酮共轭物的图书馆被合成并研究了其针对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。一些经过测试的化合物，如7a、7b、11a和11b，展现了有希望的抗癌活性。