2-Cyclopentylamino-6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-3,4-dihydropyrimidin-4-(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Cyclopentylamino-6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-3,4-dihydropyrimidin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-(cyclopentylamino)-4-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂N₃O
• 分子量: 319.354
• InChiKey: ITIVZMJXVUFETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-3,4-dihydro-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 生成 2-Cyclopentylamino-6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-3,4-dihydropyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for inhibiting the transmission of HIV using topically applied substituted 6-benzyl-4-oxopyrimidines

  摘要：

  一种抑制HIV性传播的方法，包括将一种含有非核苷类反转录酶抑制剂（“NNRTI”）的组合物局部涂抹于人体的皮肤或上皮组织上，该NNRTI能够在浓度低于10 &mgr;M的情况下抑制病毒复制，持续时间超过12、24或36天。在一种实施方式中，NNRTI是一种二氢烷氧基苯基嘧啶（DABO）。

  公开号：

  US20030008887A1

文献信息

• Computer-Aided Design, Synthesis, and Anti-HIV-1 Activity in Vitro of 2-Alkylamino-6-[1-(2,6-difluorophenyl)alkyl]-3,4-dihydro-5-alkylpyrimidin-4(3<i>H</i>)- ones as Novel Potent Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors, Also Active Against the Y181C Variant
  作者：Rino Ragno、Antonello Mai、Gianluca Sbardella、Marino Artico、Silvio Massa、Chiara Musiu、Massimo Mura、Flavia Marturana、Alessandra Cadeddu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm0309856

  日期：2004.2.1

  strongly suggested the synthesis of the designed amino-DABOs. F(2)-NH-DABOs were shown to be highly active in both anti-RT and anti-HIV biological assays with IC(50) and EC(50) comparable with that of the reference compound MKC-442. Interestingly, 2-cyclopentylamino-6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-3,4-dihydro-5-methyl pyrimidin-4(3H)-one (9d) was active against the Y181C HIV-1 mutant strain at submicromolar

  二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶（DABO）是在过去十年中开发的强大的NNRTIs系列。试图提高其效力和选择性的尝试导致了硫代DABO（S-DABO），DATNO和二氟硫代DABO（F（2）-S-DABO）。最近，我们报道了S-DABO系列新型构象受限亚型的合成和分子模型研究，其特征为在连接嘧啶环与芳基部分的亚甲基键上存在取代基（Mai，A.等。 J. Med。Chem。2001，44，2544-2554）。现在，我们报告四个新DABO原型（5-烷基-2-环戊基氨基-6- [1-（2,6-二氟苯基）烷基] -3,4-二氢嘧啶-4的计算机辅助设计，合成和生物学评估。 （3H）-ones，F（2）-NH-DABOs，其中相关的F（2）-S-DABOs的硫原子被氨基取代。对于这些研究，我们将共结晶的MKC-442 / RT复合物用作参考模型。新设计的F（2）-NH-DABOs与Autodock的对接研
• Methods for inhibiting the transmission of HIV using topically applied substituted 6-benzyl-4- oxopyrimidines
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030225114A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A method for inhibiting sexual transmission of HIV comprising topically applying to the skin or epithelial tissue of a human a composition comprising a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (“NNRTI”) that is able to inhibit viral replication for periods exceeding 12, 24, or even 36 days, at concentrations below even 10 &mgr;M. In one embodiment the NNRTI is a dihydro-alkyloxy-benzyl-oxopyrimidine (DABO).

  一种抑制艾滋病毒性传播的方法，包括在人的皮肤或上皮组织局部施用一种组合物，该组合物包含一种非核苷类逆转录酶抑制剂（"NNRTI"），它能够抑制病毒复制超过 12、24 或甚至 36 天，浓度甚至低于 10 &mgr;M。在一个实施方案中，NNRTI 是一种二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶（DABO）。
• Oxo-pyrimidine compounds
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050014774A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Oxo-pyrimidine compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the oxo-pyrimidine derivatives alone or in combination with other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是艾滋病毒的氧代嘧啶化合物。此外，还包括由氧化嘧啶衍生物单独或与其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物、其制备工艺以及生产含有这些化合物的药物的方法。
• US6545007B2
  申请人：——

  公开号：US6545007B2

  公开（公告）日：2003-04-08
• US6635636B1
  申请人：——

  公开号：US6635636B1

  公开（公告）日：2003-10-21