(R)-[1-[(N-acetyl-L-seryl-L-leucyl-L-asparaginyl)amino]-2-phenylethyl]boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[1-[(N-acetyl-L-seryl-L-leucyl-L-asparaginyl)amino]-2-phenylethyl]boronic acid
• 英文别名: Ac-Ser-Leu-Asn-PheB(OH)2；Ac-Ser-Leu-Asn-PheB；[(1R)-1-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-2-phenylethyl]boronic acid
• 化学式: C₂₃H₃₆BN₅O₈
• 分子量: 521.379
• InChiKey: MRQYJDFBHOQGQT-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-hydroxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-N¹-[(R)-1-((4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-succinamide 在 苯硼酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到(R)-[1-[(N-acetyl-L-seryl-L-leucyl-L-asparaginyl)amino]-2-phenylethyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼修饰的多肽对HIV-1蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  合成了六个苯丙氨酸的羧基部分被二羟基硼取代的硼化四肽，随后研究了它们对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶的活性。这些肽的序列衍生自HIV-1蛋白酶底物，该底物包括gag-pol多蛋白内的易断裂键（Phe-Pro）的C端部分。酶学研究表明，当在高酶浓度（高于5 x 10（-8）M）下进行实验时，这些化合物是HIV-1蛋白酶的竞争性抑制剂，K（i）值在5至18 microM之间。然而，在低蛋白酶浓度下，抑制作用部分是由于蛋白酶亚基的缔合常数的增加。Ac-Thr-Leu-Asn-PheB抑制HIV-1蛋白酶，K（i）为5 microM，而未硼化的亲本化合物在高达400 microM的浓度下是无活性的，这表明了硼化在酶抑制中的重要性。硼化四肽抑制对几种HIV-1蛋白酶抑制剂有抗性的HIV-1蛋白酶变体。最后，荧光分析表明，硼化的肽Ac-Thr-Leu-Asn-PheB与HIV-1蛋白酶之间的相互作用导致360

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(00)00432-9

文献信息

• Inhibition of HIV-1 protease by a boron-modified polypeptide
  作者：Arman D Pivazyan、Donald S Matteson、Levente Fabry-Asztalos、Rajendra P Singh、Pin-fang Lin、Wade Blair、Kenny Guo、Brett Robinson、William H Prusoff

  DOI：10.1016/s0006-2952(00)00432-9

  日期：2000.10

  10(-8) M); however, at low protease concentrations inhibition was due in part to an increase of the association constants of the protease subunits. Ac-Thr-Leu-Asn-PheB inhibited HIV-1 protease with a K(i) of 5 microM, whereas the non-boronated parental compound was inactive at concentrations up to 400 microM, which indicates the significance of boronation in enzyme inhibition. The boronated tetrapeptides

  合成了六个苯丙氨酸的羧基部分被二羟基硼取代的硼化四肽，随后研究了它们对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶的活性。这些肽的序列衍生自HIV-1蛋白酶底物，该底物包括gag-pol多蛋白内的易断裂键（Phe-Pro）的C端部分。酶学研究表明，当在高酶浓度（高于5 x 10（-8）M）下进行实验时，这些化合物是HIV-1蛋白酶的竞争性抑制剂，K（i）值在5至18 microM之间。然而，在低蛋白酶浓度下，抑制作用部分是由于蛋白酶亚基的缔合常数的增加。Ac-Thr-Leu-Asn-PheB抑制HIV-1蛋白酶，K（i）为5 microM，而未硼化的亲本化合物在高达400 microM的浓度下是无活性的，这表明了硼化在酶抑制中的重要性。硼化四肽抑制对几种HIV-1蛋白酶抑制剂有抗性的HIV-1蛋白酶变体。最后，荧光分析表明，硼化的肽Ac-Thr-Leu-Asn-PheB与HIV-1蛋白酶之间的相互作用导致360