(8R,9S,13S,14S)-16-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-16-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: ZDWWQQXXGWLFMH-QUUPDEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-16-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到16-(4,4′-dimethyl amino) benzylidene-estrone-3-iso butyrate
  参考文献：
  名称：

  雄烯、雌酮衍生物的合成、体外细胞毒活性及分子对接研究。

  摘要：

  其中最重要的是开发和发现治疗宫颈癌的类固醇药物。叔钾催化雄烯和雌酮与芳香醛的克莱森缩合反应。叔丁醇 丁醇得到相应的2-亚芳基和16-亚芳基雌酮。随后，16-亚芳基雌酮与酰基氯在季胺存在下在卤化溶剂中反应，生成甾体亚芳基衍生物。亚芳基的合成、表征和体外细胞毒活性得到合理化。合成了十五种化合物，并评估了其中六种针对宫颈癌细胞系的细胞毒活性。HT-3细胞系检查显示出相当大的生长抑制。化合物 4a、4b、6b、8c 和 8d 是基于雌酮的亚芳基，是该系列中最有效的，针对 HT-3 细胞系的 IC50 值为 7.15、10.76、6.37、3.56 和 1.55 µM/ml 。此外，还对甾体亚芳基进行了分子对接研究，以阐明结合相互作用。化合物4a、4b、6b、8c和8d显示出优异的结合能。对接研究与体外研究吻合良好。最终结果提供了一种开发更有效且基于雌酮的甾体亚芳基的替代方法，从而促进了新型抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2023.109259
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S)-16-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  雄烯、雌酮衍生物的合成、体外细胞毒活性及分子对接研究。

  摘要：

  其中最重要的是开发和发现治疗宫颈癌的类固醇药物。叔钾催化雄烯和雌酮与芳香醛的克莱森缩合反应。叔丁醇 丁醇得到相应的2-亚芳基和16-亚芳基雌酮。随后，16-亚芳基雌酮与酰基氯在季胺存在下在卤化溶剂中反应，生成甾体亚芳基衍生物。亚芳基的合成、表征和体外细胞毒活性得到合理化。合成了十五种化合物，并评估了其中六种针对宫颈癌细胞系的细胞毒活性。HT-3细胞系检查显示出相当大的生长抑制。化合物 4a、4b、6b、8c 和 8d 是基于雌酮的亚芳基，是该系列中最有效的，针对 HT-3 细胞系的 IC50 值为 7.15、10.76、6.37、3.56 和 1.55 µM/ml 。此外，还对甾体亚芳基进行了分子对接研究，以阐明结合相互作用。化合物4a、4b、6b、8c和8d显示出优异的结合能。对接研究与体外研究吻合良好。最终结果提供了一种开发更有效且基于雌酮的甾体亚芳基的替代方法，从而促进了新型抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2023.109259