2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester | 137503-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanethioate
• CAS: 137503-72-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 297.494
• InChiKey: DPLIDWJIORHLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylpent-2-enoate 、 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R,6R)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 (5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基卤与乙烯基氨基甲酸酯反应中的立体选择

  摘要：

  带有α-苯基或α-烷氧基残基的酰卤在与乙烯基氨基甲酸酯衍生的乙烯酮缩醛烯胺3缩合时表现出令人着迷的高和有用的非对映异构。这种类型的旋光卤化物与3发生反应，同时具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96744-3