N-[6-[(2,6-dichloro-phenyl)methyl]-2-[(4-cyano-phenyl)amino]-4-pyrimidinyl]-1-piperidine-acetamide | 244767-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[6-[(2,6-dichloro-phenyl)methyl]-2-[(4-cyano-phenyl)amino]-4-pyrimidinyl]-1-piperidine-acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-cyanoanilino)-6-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrimidin-4-yl]-2-(1-piperidyl)acetamide；N-[2-(4-cyanoanilino)-6-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrimidin-4-yl]-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 244767-14-4
• 化学式: C₂₅H₂₄Cl₂N₆O
• 分子量: 495.411
• InChiKey: BBZHQHVQNRETDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-chloro-N-[6-[(2,6-dichloro-phenyl)methyl]-2-[(4-cyano-phenyl)amino]-4-pyrimidinyl]acetamide 以0.05 g (21.5%)的产率得到N-[6-[(2,6-dichloro-phenyl)methyl]-2-[(4-cyano-phenyl)amino]-4-pyrimidinyl]-1-piperidine-acetamide
  参考文献：
  名称：

  HIV inhibiting pyrimidine derivative

  摘要：

  这项发明涉及使用公式N-氧化物化合物、药学上可接受的加合盐和其立体化学异构体形式，其中A为CH、CR4或N；n为0至4；Q为氢或—NR1R2；R1和R2选自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧羰基、芳基、氨基、单或双(C1-12烷基)氨基、单或双(C1-12烷基)氨基羰基，其中每个C1-12烷基可以选择性地被取代；或R1和R2一起可以形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单或双(C1-12烷基)氨基C1-4烷基亚甲基；R3为氢、芳基、C1-6烷基羰基、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧羰基；R4为羟基、卤素、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；R5为氢或C1-4烷基；L为可选择性取代的C1-10烷基、C3-10烯基、C3-10炔基、C3-7环烷基；或L为—X1—R6或—X2-Alk-R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基；X1和X2为—NR3—、—NH—NH—、—N=N—、—O—、—S—、—S(=O)—或—S(=O)2—；Alk为C1-4烷二基；芳基为可选择性取代的苯基；Het为可选择性取代的脂肪族或芳香族杂环基，用于制造治疗患有HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的患者的药物。它还涉及新化合物，这些化合物是公式(I)化合物的一个亚组，它们的制备和包含它们的组合物。

  公开号：

  US06197779B1

文献信息

• [EN] HIV INHIBITING PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE INHIBITEURS DE VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1999050250A1

  公开（公告）日：1999-10-07

  (EN) This invention concerns the use of the compounds of formula (I), the $i(N)-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein A is CH, CR4 or N; n is 0 to 4; Q is hydrogen or -NR1R2; R1 and R2 are selected from hydrogen, hydroxy, C1-12alkyl, C1-12alkyloxy, C1-12alkylcarbonyl, C1-12alkyloxycarbonyl, aryl, amino, mono- or di(C1-12alkyl)- amino, mono- or di(C1-12alkyl)aminocarbonyl wherein each C1-12alkyl may optionally be substituted; or R1 and R2 taken together may form pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, azido or mono- or di(C1-12alkyl)aminoC1-4alkylidene; R3 is hydrogen, aryl, C1-6alkylcarbonyl, optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkyloxycarbonyl; and R4 is hydroxy, halo, optionally subsituted C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, nitro, amino, trihalomethyl, trihalomethyloxy; R5 is hydrogen or C1-4alkyl; L is optionally substituted C1-10alkyl, C3-10alkenyl, C3-10alkynyl, C3-7cycloalkyl; or L is -X1R6 or -X2-Alk-R7 wherein R6 and R7 are optionally substituted phenyl; X1 and X2 are -NR3-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -S-, -S(=O)- or -S(=O)2-; Alk is C1-4alkanediyl; aryl is optionally substituted phenyl; Het is an optionally substituted aliphatic or aromatic heterocyclic radical; for the manufacture of a medicine for the treatment of subjects suffering from HIV (Human Immunodeficiency Virus) infection. It further relates to new compounds being a subgroup of the compounds of formula (I), their preparation and compositions comprising them.(FR) Cette invention se rapporte à l'utilisation des composés représentés par la formule (I), des $i(N)-oxydes, des sels d'addition acceptables sur le plan pharmaceutique et des formes stéréochimiquement isomères de ces composés, formule dans laquelle A représente CH, CR4 ou N; n est égal à un nombre compris entre 0 et 4; Q représente hydrogène ou -NR1R2; R1 et R2 sont choisis parmi hydrogène, hydroxy, C1-12alkyle, C1-12alkyloxy, C1-12alkylcarbonyle, C1-12alkyloxycarbonyle, aryle, amino, mono- ou di(C1-12alkyle)-amino, mono- ou di(C1-12alkyle)aminocarbonyle, où chaque C1-12alkyle peut éventuellement être substitué; ou R1 et R2 peuvent former ensemble pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, azido ou mono- ou di(C1-12alkyle)aminoC1-4alkylidène; R3 représente hydrogène, aryle, C1-6alkylcarbonyle, C1-6alkyle éventuellement substitué; C1-6alkyloxycarbonyle; et R4 représente hydroxy, halo, C1-6alkyle éventuellement substitué, C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyle, nitro, amino, trihalométhyle, trihalométhyloxy; R5 représente hydrogène ou C1-4alkyle, L représente C1-10alkyle éventuellement substitué, C3-10alcényle, C3-10alcynyle, C3-7cycloalkyle; ou L représente -X1-R6 ou -X2-Alk-R7, où R6 et R7 représentent phényle éventuellement substitué; X1 et X2 représentent -NR3-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -S-, -S(=O)- ou -S(=O)2-; Alk représente C1-4alcanediyle; aryle représente phényle éventuellement substitué; Het représente un radical hétérocyclique aromatique ou aliphatique éventuellement substitué. Ces composés servent dans la fabrication des médicaments pour le traitement de sujets souffrant d'infection à VIH (virus d'immunodéficience humaine). Cette invention se rapporte également à de nouveaux composés constituant un sous-groupe des composés de la formule (I), à leur préparation et à des compositions contenant ces composés.

  这项发明涉及使用式(I)化合物、$i(N)-氧化物、药学上可接受的加成盐及其立体化学异构体，其中A表示CH、CR4或N；n为0至4；Q表示氢或-NR1R2；R1和R2选择自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧基羰基、芳基、氨基、单或双(C1-12烷基)氨基、单或双(C1-12烷基)氨基羰基，其中每个C1-12烷基可以选择性地被取代；或R1和R2结合形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单或双(C1-12烷基)氨基C1-4烷基亚甲基；R3为氢、芳基、C1-6烷基羰基、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基羰基；R4为羟基、卤素、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；R5为氢或C1-4烷基；L为可选择性取代的C1-10烷基、C3-10烯基、C3-10炔基、C3-7环烷基；或L为-X1R6或-X2-Alk-R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基；X1和X2表示-NR3-、-NH-NH-、-N=N-、-O-、-S-、-S(=O)-或-S(=O)2-；Alk为C1-4烷二基；芳基为可选择性取代的苯基；Het为可选择性取代的脂环或芳香族杂环基，用于制造治疗感染HIV（人类免疫缺陷病毒）患者的药物。此外，本发明还涉及一组式(I)化合物的新化合物亚组、其制备和包含它们的组合物。
• HIV inhibiting pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010011094A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention concerns the use of the compounds of formula 1 the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein A is CH, CR 4 or N; n is 0 to 4; Q is hydrogen or —NR 1 R 2 ; R 1 and R 2 are selected from hydrogen, hydroxy, C 1-12 alkyl, C 1-12 alkyloxy, C 1-12 alkylcarbonyl, C 1-12 alkyloxycarbonyl, aryl, amino, mono- or di(C 1-12 alkyl)amino, mono- or di(C 1-12 alkyl)aminocarbonyl wherein each C 1-12 alkyl may optionally be substituted; or R 1 and R 2 taken together may form pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, azido or mono- or di(C 1-12 alkyl)aminoC 1-4 alkylidene; R 3 is hydrogen, aryl, C 1-6 alkylcarbonyl, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl,; and R 4 is hydroxy, halo, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, nitro, amino, trihalomethyl, trihalomethyloxy; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; L is optionally substituted C 1-10 alkyl, C 3-10 alkenyl, C 3-10 alkynyl, C 3-7 cycloalkyl; or L is —X 1 —R 6 or —X 2 —Alk—R 7 wherein R 6 and R 7 are optionally substituted phenyl; X 1 and X 2 are —NR 3 —, —NH—NH—, —N═N—, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; Alk is C 1-4 alkanediyl; aryl is potionally substituted phenyl; Het is an optionally substituted aliphatic or aromatic heterocyclic radical: for the manufacture of a medicine for the treatment of subjects suffering from HIV (Human Immunodeficiency Virus) infection. It further relates to new compounds being a subgroup of the compounds of formula (I), their preparation and compositions comprising them.

  本发明涉及使用公式1化合物的N-氧化物、药学上可接受的加合盐和立体化学异构体，其中A为CH、CR4或N；n为0至4；Q为氢或—NR1R2；R1和R2选自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧基羰基、芳基、氨基、单烷基或双烷基氨基、单烷基或双烷基氨基羰基，其中每个C1-12烷基可选择性地被取代；或R1和R2一起形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单烷基或双烷基氨基C1-4烷基亚甲基；R3为氢、芳基、C1-6烷基羰基、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基羰基；R4为羟基、卤素、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；R5为氢或C1-4烷基；L为可选择性取代的C1-10烷基、C3-10烯基、C3-10炔基、C3-7环烷基；或L为—X1—R6或—X2—Alk—R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基；X1和X2为—NR3—、—NH—NH—、—N═N—、—O—、—S—、—S(═O)—或—S(═O)2—；Alk为C1-4烷二基；芳基为可选择性取代的苯基；Het为可选择性取代的脂肪族或芳香族杂环基，用于制造治疗感染艾滋病毒（人类免疫缺陷病毒）患者的药物。此外，本发明还涉及公式（I）化合物的一个亚组的新化合物、它们的制备和包含它们的组合物。
• ANTIVIRAL COMPOSITIONS
  申请人：Verreck Geert

  公开号：US20070196478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention is concerned with pharmaceutical compositions of antiviral compounds which can be administered to a mammal, in particular a human, suffering from a viral infection. These compositions comprise particles obtainable by melt-extruding a mixture comprising one or more antiviral compounds and one or more appropriate water-soluble polymers and subsequently milling said melt-extruded mixture.

  本发明涉及抗病毒化合物的制药组合物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类患有病毒感染的情况。这些组合物包括通过熔融挤出包含一种或多种抗病毒化合物和一种或多种适当的水溶性聚合物的混合物所获得的颗粒，并随后对该熔融挤出混合物进行研磨。
• Trisubstituted pyrimidine derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0945442A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  This invention concerns the use of the compounds of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein A is CH or N; n is 0, 1, 2, 3 or 4; and in case A is CH, then n may also be 5; R1 and R2 are each independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-12alkyl, C1-12alkyloxy, C1-12alkylcarbonyl, C1-12alkyloxycarbonyl, aryl, amino, mono- or di(C1-12alkyl)amino, mono- or di(C1-12alkyl)aminocarbonyl wherein each of the aforementioned C1-12alkyl groups may optionally and each individually be substituted; or R1 and R2 taken together may form pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, azido or mono- or di(C1-12alkyl)aminoC1-4alkylidene; R3 is hydrogen, aryl, C1-6alkylcarbonyl, optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkyloxycarbonyl; and each R4 independently is hydroxy, halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, nitro, amino, trihalomethyl or trihalomethyloxy; R5 is hydrogen or C1-4alkyl; L is optionally substituted C1-10alkyl, C3-10alkenyl, C3-10alkynyl, C3-7cycloalkyl; or L is -X-R6 wherein R6 is optionally substituted phenyl; and X is -NR3-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -S-, -S(=O)- or -S(=O)2-; aryl is optionally substituted phenyl; Het is an optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic heterocyclic radical for the manufacture of a medicine for the treatment of subjects suffering from HIV (Human Immunodeficiency Virus) infection. It further relates to new compounds being a subgroup of the compounds of formula (I), their preparation and compositions comprising them.

  本发明涉及式化合物的用途 其中 A 是 CH 或 N；n 是 0、1、2、3 或 4；如果 A 是 CH，则 n 也可以是 5；R1和R2各自独立地选自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧基羰基、芳基、氨基、单-或二(C1-12烷基)氨基、单-或二(C1-12烷基)氨基羰基，其中上述各C1-12烷基可任选地各自被取代；或 R1 和 R2 结合在一起可形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单或双(C1-12 烷基)氨基亚烷基；R3 是氢、芳基、C1-6烷基羰基、任选取代的 C1-6烷基、C1-6烷氧基羰基；每个 R4 独立地是羟基、卤代、C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基或三卤甲基氧基；R5 是氢或 C1-4 烷基；L 是任选取代的 C1-10 烷基、C3-10 烯基、C3-10 炔基、C3-7 环烷基；或 L 是-X-R6，其中 R6 是任选取代的苯基；以及 X 是-NR3-、-NH-NH-、-N＝N-、-O-、-S-、-S(＝O)- 或-S(＝O)2-；芳基是任选取代的苯基；Het 是任选取代的脂肪族或任选取代的芳香族杂环基，用于制造治疗 HIV（人类免疫缺陷病毒）感染者的药物。本发明还涉及作为式（I）化合物亚族的新化合物、其制备方法以及包含它们的组合物。
• ANTIVIRAL SOLID DISPERSIONS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1225874B1

  公开（公告）日：2006-02-01