(1aS,4aS,8aS)-3-cyano-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aS,4aS,8aS)-3-cyano-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-one
• 英文别名: (1aS,4aS,8aS)-4a-methyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxirene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FMXZQAROMDQACI-OFLACMMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,4aS,8aS)-3-cyano-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(4aS,8aS,9R)-3-amino-8a,9-epoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8,8,9-octahydronaphth<2,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,5aS,9bS)-3,4,5,5a,6,9b-hexahydro-5a-methyl-2H-oxireno<4,4a>naphth<2,3-d>isoxazole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(1aS,4aS,8aS)-3-cyano-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003