2'-azido-2',3'-dideoxy-5-methyluridine | 126543-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-azido-2',3'-dideoxy-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-Azido-2',3'-dideoxythymidine；1-[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 126543-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GRAIAQOAALQBTB-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-benzoyl-5-methyl-2,2'-anhydrouridine 在 叠氮化锂 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2'-azido-2',3'-dideoxy-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧嘧啶核苷。合成和抗人免疫缺陷病毒的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00168a020

文献信息

• Processes for preparation of nucleoside derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0501511A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  Improved processes for production of useful nucleoside derivatives of formula (VI) wherein B1 is a pyrimidinyl group of Formula XXI or a purinyl group of Formula XXII, in which V is amino or hydroxy, R2 is hydrogen or methyl, and R3 is hydrogen or amino;

  改进了生产公式（VI）中有用的核苷衍生物的过程，其中B1是公式XXI的嘧啶基团或公式XXII的嘌呤基团，其中V是氨基或羟基，R2是氢或甲基，R3是氢或氨基。
• WARSHAW, JAMES A.;WATANABE, KYOICHI A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1663-1666
  作者：WARSHAW, JAMES A.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——