1-Methyl-3,5-bis-[1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methyl-3,5-bis-[1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-Methyl-3,5-bis[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₂₃NOS₂*ClH
• 分子量: 418.024
• InChiKey: JQSQUUHICWNTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,5-bis-[1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1,1-Dimethyl-3,5-bis-[1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Arora; Semple, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 246 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以76%的产率得到1-Methyl-3,5-bis-[1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些3,5-二芳基-4-哌啶酮和各种相关的季铵化合物及其类似物的细胞毒性评估

  摘要：

  在两个筛选中，主要制备了许多3,5-二亚芳基-4-哌啶酮（1）和一些相关的季铵盐（5）以及密切相关的类似物。第一个测试系统平均使用来自八种肿瘤疾病的54种人类肿瘤细胞系，即白血病，黑素瘤，结肠，非小细胞肺癌，小细胞肺癌，中枢神经系统，卵巢癌和肾癌。一些化合物证明了选择性毒性，特别是对白血病。第二个筛选使用L1210淋巴样白血病细胞。通常，在两次筛选中，该化合物的细胞毒性均低于参考药物美法仑。在Hammett（sigma），片段（f），1和5系列中的核取代基的摩尔折射率（MR）常数与人肿瘤细胞系和L1210细胞的IC50值。针对人类肿瘤细胞系的评估显示，f值的增加与系列1和5中细胞毒性的升高有关; MR常数在系列5中也很重要。在L1210筛查中，sigma和MR常数与细胞毒性呈正相关。X射线晶体学是对具有明显细胞毒性的3,5-双-[[[4'-（（甲硫基）苯基]亚甲基] -1-甲基-4-哌啶酮]甲硫脲（5d）和3

  DOI：

  10.1002/jps.2600830811