vineomycin B2 | 80928-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: vineomycin B2
• 英文别名: (3R)-4-[1,5-dihydroxy-6-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,5S,6S)-6-methyl-5-[[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]-3-methyl-3-[(2S,5S,6S)-6-methyl-5-[[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 80928-52-5
• 化学式: C₄₉H₅₈O₁₈
• 分子量: 934.989
• InChiKey: NIXHEPPGVVKFMQ-SVDKGFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到vineomycin B2
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 的全合成

  摘要：

  葡萄霉素B2（1）的首次全合成已经完成。苷元片段（葡萄霉素 B2 衍生物）和糖苷元片段（α-L-acurosyl-L-蔷薇糖衍生物）是通过使用未保护糖的 C-糖基化和使用 2,3-不饱和糖的强大化学选择性 O-糖基化制备的，分别作为关键步骤。此外，通过浓度控制的糖基化有效且同时将两个糖基部分引入苷元部分导致了 1 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja407827n

文献信息

• Identification of the Grincamycin Gene Cluster Unveils Divergent Roles for GcnQ in Different Hosts, Tailoring the <scp>l</scp>-Rhodinose Moiety
  作者：Yun Zhang、Hongbo Huang、Qi Chen、Minghe Luo、Aijun Sun、Yongxiang Song、Junying Ma、Jianhua Ju

  DOI：10.1021/ol401253p

  日期：2013.7.5

  The gene cluster responsible for grincamycin (GCN, 1) biosynthesis in Streptomyces lusitanus SCSIO LR32 was identified; heterologous expression of the GCN cluster in S. coelicolor M512 yielded P-1894B (1b) as a predominant product. The Delta gcnQ mutant accumulates intermediate la and two shunt products 2a and 3a bearing L-rhodinose for L-cinerulose A substitutions. In vitro data demonstrated that GcnQ is capable of iteratively tailoring the two L-rhodinose moieties into L-aculose moieties, supporting divergent roles of GcnQ in different hosts.