caerulomycin A | 19462-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: caerulomycin A
• 英文别名: Cerulomycin；N-[(4-methoxy-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 19462-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: JCTRJRHLGOKMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caerulomycin A 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到caerulomycin E
  参考文献：
  名称：

  生化和结构上的洞察力Caerulomycin生物合成中的氨基转移酶CrmG。

  摘要：

  Caerulomycin A（CRM A 1）属于含有2,2'-联吡啶基环核心结构的天然产物家族，目前正在开发作为有效的新型免疫抑制剂。在这里，我们报告氨基转移酶CrmG在1生物合成中的功能表征，动力学分析，底物特异性和结构见解。转氨酶CrmG确认以催化关键氨基转移反应成醛基转化成氨基中的1种生物合成途径，宁愿升谷氨酸盐和升-谷氨酰胺作为氨基供体底物。CrmG的晶体结构与5'-磷酸吡ox醛磷酸盐（PLP）或5'-磷酸吡ox胺磷酸盐（PMP）或受体底物复合形成的晶体结构经确定采用PLP依赖型酶的典型折叠I型，且具有独特的小附加域。结构指导的定点诱变确定了底物结合和催化活性的关键氨基酸残基，从而为CrmG的转氨机制提供了见识。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00984
• 作为产物：
  描述：

  caerulomycin E 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 caerulomycin A
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡啶的新的灵活合成：快速获得铜霉素A，E和功能化的吡啶

  摘要：

  简单但未知：1，3-二酮，氨和羧酸是有效合成4-羟基吡啶和相应的壬酸酯衍生物的前体。这为获得各种高度取代的吡啶衍生物（包括抗生素天然产物，如铜霉素A，E和功能化的吡啶）提供了简单而实用的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900939

文献信息

• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。
• DIPYRIDYL ALKALOID, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：OCEAN UNIVERSITY OF CHINA

  公开号：US20190322638A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed are dipyridyl alkaloid, a preparation method therefor and use thereof. The structure of the dipyridyl alkaloid is as shown in formula I. The dipyridyl alkaloid has a tumor cell proliferation inhibitory activity and can be used as a tumor cell proliferation inhibitor or for developing an anti-tumor drug.

  本发明涉及二吡啶类生物碱、其制备方法及其用途。所述二吡啶类生物碱的结构如公式I所示。该二吡啶类生物碱具有抑制肿瘤细胞增殖的活性，可用作肿瘤细胞增殖抑制剂或用于开发抗肿瘤药物。
• 4-Methoxy-2,2'-bipyridyl-6-aldoxime, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0159640A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung 4-Methoxy-2,2'-bipyridyl-6-aldoxim und Isomere und ein Verfahren sowie Zwischenprodukte zu dessen Herstellung. Die Verbindungen können bei der Behandlung von Krankheiten, die durch Bakterien oder Amöben hervorgerufen werden, verwendet werden.

  本发明涉及 4-甲氧基-2,2'-联吡啶-6-醛肟及其异构体，以及制备该化合物的工艺和中间体。 该化合物可用于治疗由细菌或变形虫引起的疾病。
• USE OF BIPYRIDINE COMPOUND 'CAERULOMYCIN A', DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1942889B1

  公开（公告）日：2015-06-03
• Use of bipyridine compound 'Caerulomycin A' derivatives and analogs thereof as immunosuppressive agents
  申请人：Singla Kumar Arvind

  公开号：US20070078167A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to an isolated bioactive molecule Caerulomycin A, derivatives and analogs thereof as effective immunosuppressive agents. The immunosuppressive property of the compound is targeted in particular against the lymphocytes, CD4 + T cells, CD8 + T cells and B cells and in the production of IL-4 and IFN-γ and antibodies. The compound operates through a mechanism by downregulating the expression of activation marker CD28 and upregulating the immunosuppressive marker CTLA-4. Caerulomycin A has previously been isolated from Streptomyces caeruleus and found to have useful antifungal activity. Prior to the present invention however, this compound had not been determined to have immunomodulatory activity.