N-acetoxy-N-methylbenzamide | 76412-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(acetyloxy)-N-methyl-；[benzoyl(methyl)amino] acetate
• CAS: 76412-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: AFKUDYXHWBVIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-N-methylbenzamide 、 足球烯 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁介导的内部氧化剂级联反应：合成富勒烯恶唑和羟基富勒烯酰胺的策略

  摘要：

  通过用[60]富勒烯官能化O-取代的苯氧肟酸或N-氯-芳基酰胺，开发了一种新型的FeCl 2 ·4H 2 O介导的内部氧化剂中继级联反应。取决于N-取代基团的性质，可以以直接和灵活的方式获得富勒烯恶唑或稀有的羟基富勒烯基酰胺。这种新的转化为富勒烯恶唑或羟基富勒烯酰胺的合成提供了独特的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5020883
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-acetoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氮中心的 SN2 反应可实现酰肼的合成

  摘要：

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202317570

文献信息

• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• Iron-Mediated Internal-Oxidant Relay Cascade Reaction: Strategy to Synthesize Fullerenooxazoles and Hydroxyfullerenyl Amides
  作者：Tong-Xin Liu、Yuquan Liu、Di Chao、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo5020883

  日期：2014.11.21

  internal-oxidant relay cascade reaction has been developed by functionalization of O-substituted benzohydroxamic acids or N-chloro-arylamides with [60]fullerene. Depending on the nature of the N-substituted groups, fullerenooxazoles or rare hydroxyfullerenyl amides could be obtained in a straightforward and flexible manner. Such a new transformation provides a unique strategy for the synthesis of fullerenooxazoles

  通过用[60]富勒烯官能化O-取代的苯氧肟酸或N-氯-芳基酰胺，开发了一种新型的FeCl 2 ·4H 2 O介导的内部氧化剂中继级联反应。取决于N-取代基团的性质，可以以直接和灵活的方式获得富勒烯恶唑或稀有的羟基富勒烯基酰胺。这种新的转化为富勒烯恶唑或羟基富勒烯酰胺的合成提供了独特的策略。
• S_N2 Reaction at the Amide Nitrogen Center Enables Hydrazide Synthesis
  作者：Wen Fang、Zhi‐Wen Luo、Ye‐Cheng Wang、Wei Zhou、Lei Li、Yimin Chen、Xiangke Zhang、Mingji Dai、Jian‐Jun Dai

  DOI：10.1002/anie.202317570

  日期：2024.4.2

  to the practical synthesis of hydrazides is disclosed by employing an SN2 strategy at electrophilic amides with nucleophilic amines. The reaction exhibits mild conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, easy scalability, and is applicable to the late-stage modification of various approved drug molecules, thus enabling complex hydrazide scaffold synthesis.

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。