2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid | 80148-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: A-33853；2-(3-Hydroxy-2-(3-hydroxypicolinamido)phenyl)benzo[d]oxazole-4-carboxylic acid；2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]phenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 80148-45-4
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 391.34
• InChiKey: LJVDLJDWXVPUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid 生成 Tetraacetyl A 33853
  参考文献：
  名称：

  HOEHN, M. M.;MICHEL, K. H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[(3-benzyloxypyridine-2-carbonyl)-amino]-3-methoxyphenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]-phenyl]-benzoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit of Natural Product Leads: Synthesis and Biological Evaluation of 2-[3-hydroxy-2-[(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]phenyl]benzoxazole-4-carboxylic acid (A-33853) and Its Analogues: Discovery of N-(2-Benzoxazol-2-ylphenyl)benzamides as Novel Antileishmanial Chemotypes

  摘要：

  The first synthesis and biological evaluation of antibiotic 31 (A-33853) and its analogues are reported. Initial screening for inhibition of L. donovani, T. b. rhodesiense, T cruzi, and P. falciparum cultures followed by determination of IC50 in L. donovani and cytotoxicity on L6 cells revealed 31 to be 3-fold more active than miltefosine, a known antileishmanial drug, Compounds 14, 15, and 25 selectively inhibited L. donovani at nanomolar concentrations and showed much lower cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/jm801241n

文献信息

• US4293649A
  申请人：——

  公开号：US4293649A

  公开（公告）日：1981-10-06
• US4329472A
  申请人：——

  公开号：US4329472A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4431809A
  申请人：——

  公开号：US4431809A

  公开（公告）日：1984-02-14