10-羧基-13-脱氧代洋红霉素 | 97583-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 10-羧基-13-脱氧代洋红霉素
• 中文别名: 1(6H)-哒嗪乙酸,a,3-二甲氧基-6-羰基-
• 英文名称: D788-1
• 英文别名: (1R,2R,4S)-4-[(3-azaniumyl-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene-1-carboxylate；(1R,2R,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-azaniumyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 97583-07-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₁
• 分子量: 543.527
• InChiKey: MMYTYGXIKKVLES-AGMCFEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羧基-13-脱氧代洋红霉素 生成 (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,10,11-五羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  YOSHIMOTO, AKIHIRO;JOHDO, OSAMU;TONE, HIROSHI;OKAMOTO, ROKURO;TAKEUCHI, T+, JAP. J. ANTIBIOT., 44,(1991) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水 、 rhodomycinone D 生成 10-羧基-13-脱氧代洋红霉素 、 氢(+1)阳离子 、 甲醇
  参考文献：
  名称：

  In vivo and in vitro bioconversion of epsilon-rhodomycinone glycoside to doxorubicin: functions of DauP, DauK, and DoxA

  摘要：

  我们最近确定了Streptomyces sp.菌株C5 doxA基因产物的功能，这是一种类似于细胞色素P-450的蛋白质，被确定为多柔比星C-14羟化酶(M. L. Dickens和W. R. Strohl，J. Bacteriol. 178: 3389-3395，1996)。在本研究中，我们展示了DoxA也可以催化13-去氧卡尔米霉素和13-去氧多柔比星的羟基化反应，分别形成13-二氢卡尔米霉素和13-二氢多柔比星，同时氧化13-二氢蒽环类化合物为它们相应的13-酮形式。Streptomyces sp.菌株C5 dauP基因产物也被明确地证明可以去除epsilon-洛多霉素酮-糖苷（洛多霉素D）的羧甲氧基，形成10-羧基-13-去氧卡尔米霉素。此外，发现Streptomyces sp.菌株C5 DauK可以在4-羟基位甲基化蒽环类化合物洛多霉素D，10-羧基-13-去氧卡尔米霉素和13-去氧卡尔米霉素，表明它具有比以前已知的更广泛的底物特异性。Streptomyces sp.菌株C5 doxA、dauK和dauP的产物足以并且必要地赋予Streptomyces lividans TK24将洛多霉素和多柔比星生物合成中的第一个糖苷洛多霉素D转化为多柔比星的能力。

  DOI：

  10.1128/jb.179.8.2641-2650.1997

文献信息

• New Anthracycline Antibiotics 10-epi-Oxaunomycin and 10-epi-11-Deoxyoxaunomycin.
  作者：OSAMU JOHDO、H. NISHIDA、R. OKAMOTO、AKIHIRO YOSHIMOTO、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1153

  日期：——

  Two new anthracycline antibiotics, 10-epi-oxaunomycin and 10-epi-11-deoxyoxaunomycin, were photochemically obtained from anthracycline metabolites D788-1 (10-carboxy-13-deoxocarminomycin) and D788-3 (10-carboxy-ll-deoxy-13-deoxocarminomycin) and were examined for their growth inhibitory activities on cultured LI210 leukemic cells. Effects of the S configuration of C-10 and a hydroxyl group at C-11 on the bioactivity are discussed in comparison with oxaunomycin and 11-deoxyoxaunomycin.

  从蒽环类代谢物 D788-1（10-羧基-13-脱氧大环内酯霉素）和 D788-3（10-羧基-ll-脱氧-13-脱氧大环内酯霉素）光化学方法获得了两种新的蒽环类抗生素--10-表-氧杂霉素和 10-表-11-脱氧氧杂霉素，并考察了它们对培养的 LI210 白血病细胞的生长抑制活性。通过与奥沙霉素和 11-脱氧奥沙霉素进行比较，讨论了 C-10 的 S 构型和 C-11 的羟基对生物活性的影响。
• YOSHIMOTO, AKIHIRO;JOHDO, OSAMU;TONE, HIROSHI;OKAMOTO, ROKURO;TAKEUCHI, T+, JAP. J. ANTIBIOT., 44,(1991) N, C. 264-268
  作者：YOSHIMOTO, AKIHIRO、JOHDO, OSAMU、TONE, HIROSHI、OKAMOTO, ROKURO、TAKEUCHI, T+

  DOI：——

  日期：——
• In vivo and in vitro bioconversion of epsilon-rhodomycinone glycoside to doxorubicin: functions of DauP, DauK, and DoxA
  作者：M L Dickens、N D Priestley、W R Strohl

  DOI：10.1128/jb.179.8.2641-2650.1997

  日期：1997.4

  We recently determined the function of the gene product of Streptomyces sp. strain C5 doxA, a cytochrome P-450-like protein, to be daunorubicin C-14 hydroxylase (M. L. Dickens and W. R. Strohl, J. Bacteriol. 178: 3389-3395, 1996). In the present study, we show that DoxA also catalyzes the hydroxylation of 13-deoxycarminomycin and 13-deoxydaunorubicin to 13-dihydrocarminomycin and 13-dihydrodaunorubicin, respectively, as well as oxidizing the 13-dihydro-anthracyclines to their respective 13-keto forms. The Streptomyces sp. strain C5 dauP gene product also was shown unequivocally to remove the carbomethoxy group of the epsilon-rhodomycinone-glycoside (rhodomycin D) to form 10-carboxy-13-deoxycarminomycin. Additionally, Streptomyces sp. strain C5 DauK was found to methylate the anthracyclines rhodomycin D, 10-carboxy-13-deoxycarminomycin, and 13-deoxy-carminomycin, at the 4-hydroxyl position, indicating a broader substrate specificity than was previously known. The products of Streptomyces sp. strain C5 doxA, dauK, and dauP were sufficient and necessary to confer on Streptomyces lividans TK24 the ability to convert rhodomycin D, the first glycoside in daunorubicin and doxorubicin biosynthesis, to doxorubicin.

  我们最近确定了Streptomyces sp.菌株C5 doxA基因产物的功能，这是一种类似于细胞色素P-450的蛋白质，被确定为多柔比星C-14羟化酶(M. L. Dickens和W. R. Strohl，J. Bacteriol. 178: 3389-3395，1996)。在本研究中，我们展示了DoxA也可以催化13-去氧卡尔米霉素和13-去氧多柔比星的羟基化反应，分别形成13-二氢卡尔米霉素和13-二氢多柔比星，同时氧化13-二氢蒽环类化合物为它们相应的13-酮形式。Streptomyces sp.菌株C5 dauP基因产物也被明确地证明可以去除epsilon-洛多霉素酮-糖苷（洛多霉素D）的羧甲氧基，形成10-羧基-13-去氧卡尔米霉素。此外，发现Streptomyces sp.菌株C5 DauK可以在4-羟基位甲基化蒽环类化合物洛多霉素D，10-羧基-13-去氧卡尔米霉素和13-去氧卡尔米霉素，表明它具有比以前已知的更广泛的底物特异性。Streptomyces sp.菌株C5 doxA、dauK和dauP的产物足以并且必要地赋予Streptomyces lividans TK24将洛多霉素和多柔比星生物合成中的第一个糖苷洛多霉素D转化为多柔比星的能力。