(7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,10,11-五羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮 | 105615-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,10,11-五羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
• 英文名称: oxaunomycin
• 英文别名: (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-4,6,9,10,11-pentahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 105615-58-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₁₀
• 分子量: 515.517
• InChiKey: LKBBOPGQDRPCDS-YAOXHJNESA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C (decomp)
• 沸点：
  687.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,10,11-五羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-N-(3-carboxy-1-oxopropyl)oxaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Maeda, Hiroshi; Omori, Kana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2999 - 3006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,11-四羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到(7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,10,11-五羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  A novel method for regio- and stereoselective hydroxylation of anthracycline glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80527-x

文献信息

• Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Masayuki KIRIHARA、Yuji FUJII、Toyokazu NAKAJIMA、Hirofumi YAMAMOTO、Yasumitsu TAMURA、Hiromichi FUJIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.61

  日期：——

  Oxaunomycin (3) and its regioisomer (6) were synthesized by employing regioselective glycosidations of te C-7 hydroxyl group of 10-O-acetyl-β-rhodomycinone (16) and the C-10 hydroxyl group of the C-7, 9-O phenylboronate (14), respectively, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Under the Konigs-Knorr conditions, 16 was also glycosidated to provide a fluoro sugar analog (7).

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。
• New Anthracycline Antibiotics 10-epi-Oxaunomycin and 10-epi-11-Deoxyoxaunomycin.
  作者：OSAMU JOHDO、H. NISHIDA、R. OKAMOTO、AKIHIRO YOSHIMOTO、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1153

  日期：——

  Two new anthracycline antibiotics, 10-epi-oxaunomycin and 10-epi-11-deoxyoxaunomycin, were photochemically obtained from anthracycline metabolites D788-1 (10-carboxy-13-deoxocarminomycin) and D788-3 (10-carboxy-ll-deoxy-13-deoxocarminomycin) and were examined for their growth inhibitory activities on cultured LI210 leukemic cells. Effects of the S configuration of C-10 and a hydroxyl group at C-11 on the bioactivity are discussed in comparison with oxaunomycin and 11-deoxyoxaunomycin.

  从蒽环类代谢物 D788-1（10-羧基-13-脱氧大环内酯霉素）和 D788-3（10-羧基-ll-脱氧-13-脱氧大环内酯霉素）光化学方法获得了两种新的蒽环类抗生素--10-表-氧杂霉素和 10-表-11-脱氧氧杂霉素，并考察了它们对培养的 LI210 白血病细胞的生长抑制活性。通过与奥沙霉素和 11-脱氧奥沙霉素进行比较，讨论了 C-10 的 S 构型和 C-11 的羟基对生物活性的影响。
• JOSIMOTO, AKIXIRO;SIROMITI, OSAMU;VATANABEH, JOSIO;OKAMOTO, MUTSUO;TAKEHU+
  作者：JOSIMOTO, AKIXIRO、SIROMITI, OSAMU、VATANABEH, JOSIO、OKAMOTO, MUTSUO、TAKEHU+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMOTO, AKIHIRO;JODO, OSAMU;WATANABE, YOSHIO;OKAMOTO, ROKURO;TAKEUCHI,+
  作者：YOSHIMOTO, AKIHIRO、JODO, OSAMU、WATANABE, YOSHIO、OKAMOTO, ROKURO、TAKEUCHI,+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMOTO, AKIHIRO;JOHDO, OSAMU;TONE, HIROSHI;OKAMOTO, ROKURO;TAKEUCHI, T+, JAP. J. ANTIBIOT., 44,(1991) N, C. 264-268
  作者：YOSHIMOTO, AKIHIRO、JOHDO, OSAMU、TONE, HIROSHI、OKAMOTO, ROKURO、TAKEUCHI, T+

  DOI：——

  日期：——