SB 210661 | 162750-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: SB 210661
• 英文别名: 1-((3S)-6-((2,6-Difluorophenyl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-hydroxyurea；1-[(3S)-6-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]-1-hydroxyurea
• CAS: 162750-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₄
• 分子量: 336.295
• InChiKey: INZXHTIWZWAZKX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SB 210661 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-N-hydroxy-6-(2,6-difluorophenylmethoxy)-3-benzofuranamine
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Stability of SB 210661: Kinetics and Primary Degradation Mechanisms of an N-Hydroxyurea-containing 5-Lipoxygenase Inhibitor

  摘要：

  摘要 SB 210661（(S)-N-羟基-N-[2,3-二氢-6-(2,6-二氟苯基甲氧基)-3-苯并呋喃基]脲）是一种强效的 5-脂氧合酶选择性抑制剂。对它的水稳定性进行评估主要是为了支持分析方法和制剂的开发。研究结果还为不断扩大的 N-羟基脲化合物稳定性数据库增添了新的内容。 将 SB 210661 的稳定性与另外两种含 N-羟基脲的化合物（齐来通和 Abbott-79175）的稳定性进行比较，结果表明在 pH 值为 5 时有共同的主要降解途径，而在 pH 值为 5 时则有不同的降解途径。pH > 5时的降解途径与N-羟基脲基的水解一致，而对于SB 210661，pH < 5时的降解途径与特定酸催化的N-羟基脲基被水亲核置换一致。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb06166.x
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2,3-dihydro-N-hydroxy-6-(2,6-difluorophenylmethoxy)-3-benzofuranamine 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 SB 210661
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 5-LO Inhibitor Hydroxyureas. Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Cyclization of Chiral Nitrones

  摘要：

  An enantioselective synthesis of chiral hydroxyurea based 5-lipoxygenase inhibitors is reported via a five-step sequence in about 39% overall yield. The synthesis is based on a novel tandem nucleophilic addition-intramolecular cyclization reaction in which a chiral nitrone functions as the electrophilic acceptor species. A mannose-based chiral auxiliary controls the diastereoselectivity of the reaction in an 8:1 ratio. After the auxiliary removal and appropriate functionalization, a single recrystallization afforded the target structures in > 99% ee.

  DOI：

  10.1021/jo9621736

文献信息

• [DE] ARYLOXIME<br/>[EN] ARYLOXIMES<br/>[FR] ARYLOXYMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003104205A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Aryloximderivate der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.

  Aryloximderivate der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.
• ETHER DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Marfat Anthony

  公开号：US20070161681A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification.

  以下化合物可用作PDE4的抑制剂，用于治疗由嗜酸性粒细胞的活化和脱颗粒调控的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺疾病，其化学式如下：其中取代基如规范中所定义。
• BENZOYLPYRIDAZINES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1343769B1

  公开（公告）日：2010-08-04
• US5599988A
  申请人：——

  公开号：US5599988A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US7183293B2
  申请人：——

  公开号：US7183293B2

  公开（公告）日：2007-02-27