16-亚甲基氯地孕酮 | 6799-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-亚甲基氯地孕酮
• 英文名称: 17α-Acetoxy-6-chlor-3,20-dioxo-16-methylen-pregnadien-(4,6)
• 英文别名: Agelin；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-10,13-dimethyl-16-methylidene-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6799-23-1
• 化学式: C₂₄H₂₉ClO₄
• 分子量: 416.945
• InChiKey: MDTBKPVVPCIBIT-USYNNDFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-亚甲基氯地孕酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-6-Chloro-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-16-methylene-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Mickova,R.; Syhora,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2517 - 2526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-16-methylene-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 氯 、 四氯苯醌 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 16-亚甲基氯地孕酮
  参考文献：
  名称：

  Syhora,K.; Mazac,R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2768 - 2783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of 17-esters of 6-dehydro-16-methylene-17.alpha.-hydroxyprogesterones
  作者：E. L. Shapiro、L. Weber、H. Harris、C. Miskowicz、R. Neri、H. L. Herzog

  DOI：10.1021/jm00277a006

  日期：1972.7

  Synthesis and biological activity of 17-esters of 6-dehydro-16-methylene-17 alpha-hydroxyprogesterone are presented. A systematic study of the influence of the alteration of halogen at 6 and the acyl group at 17 on the progestational and antiandrogenic activities of the resulting structures is described. A convenient general method for synthesis of all of the members of the generic family from the

  提出了6-脱氢-16-亚甲基-17α-羟基孕酮的17个酯的合成及其生物学活性。有系统地研究了6位卤素和17位酰基的改变对所得结构的孕酮和抗雄激素活性的影响。描述了一种方便的通用方法，该方法可从共同的前体中合成通用族的所有成员。据认为，由于6-氯-16-亚甲基-17α-羟基-4,6-孕二烯酮17-乙酸酯，由于其与乙酸氯麦酮的结构相似性和高孕激素作用，可能在较低剂量下作为避孕药。比醋酸氯麦酮高。