(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6,7,7,7-四氟-6-(三氟甲基)庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 | 153463-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6,7,7,7-四氟-6-(三氟甲基)庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
• 英文名称: 25,26,26,26,27,27,27-heptrafluorocholesterol
• 英文别名: 25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-en-3β-ol；25,26,26,26,27,27,27-Heptafluorocholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6,7,7,7-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 153463-21-9
• 化学式: C₂₇H₃₉F₇O
• 分子量: 512.595
• InChiKey: DUAIJEYNEJQOCE-OLSVQSNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6,7,7,7-四氟-6-(三氟甲基)庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 碘 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 25,26,26,26,27,27,27-heptafluorocholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5

文献信息

• Sterol-Modified Amphiphilic Lipids
  申请人：Szoka, JR. Francis C.

  公开号：US20110177156A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed are sterol-modified amphiphilic lipid compounds having two or more hydrophobic tails of which at least one is a sterol. Also disclosed are the processes for the synthesis of these compounds, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds in delivery of an agent of interest, e.g., therapeutics, imaging agents, contrast materials for ultrasound applications, vaccines, biosensors, nutritional supplements and skin care products.
• [EN] STEROL-MODIFIED AMPHIPHILIC LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES AMPHIPHILES MODIFIÉS PAR UN STÉROL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009064696A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Disclosed are sterol-modified amphiphilic lipid compounds having two or more hydrophobic tails of which at least one is a sterol. Also disclosed are the processes for the synthesis of these compounds, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds in delivery of an agent of interest, e.g., therapeutics, imaging agents, contrast materials for ultrasound applications, vaccines, biosensors, nutritional supplements and skin care products.
• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异