(E)-N-(2,2-二甲基丙亚基)-2-丙烯-1-胺 | 68003-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-N-(2,2-二甲基丙亚基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-allyl-2,2-dimethylpropan-1-imine
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropylidene)prop-2-en-1-amine；2-Propen-1-amine, N-(2,2-dimethylpropylidene)-, (E)-；2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpropan-1-imine
• CAS: 68003-54-3
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: TZVMPMQJPDJRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2,2-二甲基丙亚基)-2-丙烯-1-胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-allyl-N-neopentylamine
  参考文献：
  名称：

  使用甲基锂将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶极高地转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。

  摘要：

  用2-3当量处理后，将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。在THF或Et（2）O中的甲基锂；该转化的特殊性包括最终产物中存在N-乙基以及碳原子总数，这是由于在反应过程中新的S（N）2'型取代引起的高度不寻常的反应过程所致。氮丙啶部分和乙炔从中间体乙烯基胺的释放是关键反应步骤。

  DOI：

  10.1039/b616606g
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulphate trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-N-(2,2-二甲基丙亚基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的醛亚胺和酮亚胺与炔烃的偶联合成炔丙胺

  摘要：

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701567

文献信息

• Synthesis of highly functionalized 1,6-dihydropyridines <i>via</i> the Zn(OTf)₂-catalyzed three-component cascade reaction of aldimines and two alkynes (IA²-coupling)
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Christophe M. L. Vande Velde、Aamer Saeed、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c8ob00195b

  日期：——

  three component synthesis of 1,6-dihydropyridines, involving aldimines, alkynes and electron-deficient dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in good to excellent yields has been described. Besides a range of different N-substituents, a variety of both aromatic and aliphatic alkynes could be used. The application of electron-deficient propiolates instead of DMAD resulted in regiospecific incorporation

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化1，6-二氢吡啶的三组分合成，涉及醛亚胺，炔烃和电子缺陷的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD），收率良好至优异。除了一系列不同的N-取代基之外，还可以使用多种芳族和脂族炔烃。缺电子的丙酸酯代替DMAD的应用导致在1,6-二氢吡啶环上酯官能团的区域特异性结合。该反应通过级联反应进行，该级联反应包括将乙炔金属亲核加成到亚胺中，然后将中间形成的炔丙基胺加到缺电子的炔烃中，然后进行6-内挖。 环化。
• Highly unusual conversion of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines using methyllithium
  作者：Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b616606g

  日期：——

  1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines were transformed into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines upon treatment with 2-3 equiv. of methyllithium in THF or Et(2)O; the peculiarity in this transformation comprises the presence of an N-ethyl group in the end-products as well as the total number of carbon atoms, resulting from a highly unusual reaction course with a novel S(N)2'-type substitution

  用2-3当量处理后，将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。在THF或Et（2）O中的甲基锂；该转化的特殊性包括最终产物中存在N-乙基以及碳原子总数，这是由于在反应过程中新的S（N）2'型取代引起的高度不寻常的反应过程所致。氮丙啶部分和乙炔从中间体乙烯基胺的释放是关键反应步骤。
• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c5cy01859e

  日期：——

  Hydrosilylation utilizing a (3-iminophosphine)palladium catalyst leads to the selective reduction of the imine unit of allylimines.

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。