1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea | 31090-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(m-methoxyphenyl)-N'-phenylthiourea
• CAS: 31090-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: QZSMRTKLSHKPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-methoxy-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内C-S偶联反应：合成范围和机理研究

  摘要：

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03185
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成N，N'-二芳基氰基胍。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在微波辅助条件下从其相应的硫脲合成N，N'-二芳基氰基胍的温和，高效且高产方法。合成了一系列同时具有给电子和吸电子取代基的氰基胍。通过使用极性溶剂以及适度的温度来促进反应。

  DOI：

  10.1021/ol050728q

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Diaryl Cyanoguanidines
  作者：Sean K. Hamilton、Doug E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton、Yong-Qian Wu

  DOI：10.1021/ol050728q

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of N,N'-diaryl cyanoguanidines from their corresponding thioureas under microwave-assisted conditions is described. A series of cyanoguanidines were synthesized containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents. The reactions were facilitated by the use of polar solvents along with moderate temperatures

  [反应：见正文]描述了在微波辅助条件下从其相应的硫脲合成N，N'-二芳基氰基胍的温和，高效且高产方法。合成了一系列同时具有给电子和吸电子取代基的氰基胍。通过使用极性溶剂以及适度的温度来促进反应。
• Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 253 - 256
  作者：Rao,R.P.

  DOI：——

  日期：——
• Pandey,H.N.; Ram,V.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 171 - 173
  作者：Pandey,H.N.、Ram,V.J.

  DOI：——

  日期：——
• Nour El-Din, Ahmed M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1041 - 1044
  作者：Nour El-Din, Ahmed M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, phytotoxic, cytotoxic, acetylcholinesterase and butrylcholinesterase activities of<i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl unsymmetrically substituted thioureas
  作者：Saeedan Begum、M. Iqbal Choudhary、Khalid M. Khan

  DOI：10.1080/14786410802223778

  日期：2009.12.15

  Fourteen N,N'-diaryl unsymmetrically substituted thioureas were synthesised and their cytotoxic ( in vitro), phytotoxic ( in vitro), acetylcholinesterase and butrylcholinesterase activities were determined. Thiourea 16 exhibited high, and 1 and 3 showed significant phytotoxic activity. Thioureas 1, 3, 4, 6 and 10 showed significant activity and 2, 6 and 7 indicated moderate cytotoxic activities. Compound 12 exhibited butrylcholinesterase activity higher than a standard reference.