恶霜灵 | 77732-09-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 恶霜灵
• 中文别名: 噁霜灵；杀毒矾；恶唑烷酮；N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基)-2-甲氧基乙酰胺；2-甲氧基-N-(2-氧代-1,3-恶唑烷-3-基)乙酰-2',6'-二甲基替苯胺
• 英文名称: oxadixyl
• 英文别名: 2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-acetamide；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetamide
• CAS: 77732-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00145052
• 分子量: 278.308
• InChiKey: UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  421.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1674 (rough estimate)
• 闪点：
  >100 °C
• LogP：
  0.800
• 溶解度：
  0.01 M
• 蒸汽压力：
  2.48e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  158.81 Ų [M+H]+; 165.4 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2261.1
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。该产品对兔眼和皮肤无刺激性，也不引起豚鼠皮肤的过敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

恶霜灵可应用于：

• 葡萄、烟草、玉米、棉花、蔬菜如黄瓜、辣椒、马铃薯等。

防治对象

用于防治霜霉目病原菌，包括但不限于：

• 烟草黑胫病
• 番茄晚疫病
• 黄瓜霜霉病
• 茄子绵疫病
• 辣椒疫病
• 马铃薯晚疫病
• 白菜霜霉病
• 葡萄霜霉病

同时，它还能兼治多种继发性病害如褐斑病、黑腐病等。

作用机理

恶霜灵为高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗双重功能。对霜霉目病原菌有很高的防效，并且持效期长。与代森锰锌混用的效果优于灭菌丹和铜制剂的混合使用。

合成方法

恶霜灵可通过以下反应制得：

• 2,6-二甲基苯肼 的制备：通过将 2,6-二甲基苯胺重氮化、还原得到。

• 3-(2,6-二甲氧基氨基)噁唑烷-2-酮 的制备：由 2,6-二甲基苯肼与氯代甲酸溴丙酯进行环合缩合而成。

• 噁霜灵的合成：3-(2,6-二甲氧基氨基)噁唑烷-2-酮与2-甲氧基乙酰氯作用制得。

毒性

恶霜灵的大鼠急性经口LD₅₀为1860～3380 mg/kg，小鼠急性经口LD₅₀为1860～2150 mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀ > 2000 mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀ > 6 mg/L空气（6小时）；对兔眼睛和皮肤无刺激性，对豚鼠皮肤无过敏性。鲤鱼LC₅₀ > 300 mg/L (96 小时)，虹鳟鱼LC₅₀ > 320 mg/l (96 小时)，野鸡急性经口LD₅₀ > 2510 mg/kg，蜜蜂急性接触LD₅₀为100～200 g/只。

化学性质

• 纯品为白色结晶体。
• 沸点：104～105℃
• 蒸气压：3.3×10⁻⁶Pa (20℃)
• 25℃时溶解度：二甲基亚砜39.0%，丙酮34.4%，甲醇11.2%，乙醇50%，二甲苯1.7%，水0.34%
• 分配系数：4.5～6.3
• 在正常储存条件下稳定，对水、光和热均较稳定。

用途

该产品具有保护和治疗双重作用的内吸性杀菌剂。持效期长且对抗霜霉目病原菌有良好的活性。使用250 mg/L剂量时，持效期可达9～10天；用于防治葡萄霜霉病，则防效持续时间超过16天。大量应用于与其他杀菌剂混合制备各种混剂中，以提高整体防治效果。

生产方法

• 2,6-二甲基苯肼 的制备：通过将 2,6-二甲基苯胺重氮化、还原得到。

• 3-(2,6-二甲氧基氨基)噁唑烷-2-酮 的制备：由 2,6-二甲基苯肼与氯代甲酸溴丙酯进行环合缩合而成。

• 噁霜灵的合成：3-(2,6-二甲氧基氨基)噁唑烷-2-酮与2-甲氧基乙酰氯作用制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菌核利 、 4-(2-chlorophenylhydrazono)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one 、 (S)-(+)-famoxadone 、 恶霉灵 、 (4E)-4-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one 、 甲菌利 、 恶霜灵 、 乙烯菌核利 生成 乙菌利
  参考文献：
  名称：

  LAYERED WOOD COMPOSITES

  摘要：

  一种制备复合产品的方法，以及该复合产品。该复合产品包括至少两层。其中至少一层为木材或其他含纤维素材料。该过程包括在将层压成复合产品之前、期间或之后分别处理各层。

  公开号：

  US20090239090A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloroethyl 2-(methoxyacetyl)-2-(2,6-dimethylphenyl)-hydrazinecarboxylate 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 恶霜灵
  参考文献：
  名称：

  Fungicides

  摘要：

  本发明提供了一种杀菌组合物，其包括一种N-氨基-2-氧代-3-噁唑烷衍生物（组分a），例如2-甲氧基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，以及一种从铜杀菌剂、福尔马林、卡普坦、甲基硫菌灵或甲基托布津中选择的组分（b）。本发明的另一个目的是使用组分（a）和组分（b）的杀菌有效量来对抗植物、种子或土壤中的植物病原真菌的方法。

  公开号：

  US04347253A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。