1,3-二(氨基甲酰硫)-2-二甲基氨基丙烷盐酸盐 | 15263-52-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 1,3-二(氨基甲酰硫)-2-二甲基氨基丙烷盐酸盐
• 中文别名: 杀螟丹盐酸盐；派丹；杀螟丹
• 英文名称: cartap hydrochloride
• 英文别名: 1,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propane hydrochloride；S-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride
• CAS: 15263-52-2
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂S₂*ClH
• 分子量: 273.808
• InChiKey: MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4008 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 颜色/状态：
  Colorless crystalline, slightly hygroscopic solid
• 气味：
  Slight odor
• 熔点：
  180.0 °C
• 稳定性/保质期：
  纯品为白色结晶，而工业品则呈现茶褐色或棕红色的单水溶液状态，具有特殊的气味，容易吸潮。
• 腐蚀性：
  Corrosive to iron, copper, and zinc.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在大鼠体内，羰基碳被水解，硫被氧化，并伴随着硫甲基衍生物的N-脱甲基作用。

In rats, the carbonyl carbon is hydrolyzed, and the sulfur oxidized, with N-demethylation of thiomethyl derivatives.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

这种杀虫剂在怀孕的小鼠、大鼠和仓鼠中进行了研究。在器官形成期间给予的最高剂量为100毫克/千克，仅引起轻微的骨骼变化，这些变化归因于母体毒性。

... This insecticide /was studied/ in pregnant mice, rats, and hamsters. Doses up to 100 mg/kg given during organogenesis caused only minor skeletal changes which were ascribed to the maternal toxicity which occurred.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

Padan可溶性粉剂(帕丹)对鱼类安全性的评估是在将其施用到稻田水稻根区时进行的。在施用后的0天（施用后3小时）、1天、3天、6天、10天和14天，用水泵收集稻田中的水样。在温度为24.3-25.5°C的室内，对每种水样对三种鱼类（金鱼Carassius auratus、青鳉Oryzias latipes和亚洲泥鳅Cobitis angullicaudatus）进行了鱼毒性测试。所有的水样对这三种鱼类都没有显示出毒性。作为比较，通过另一项研究获得了Padan盐酸对鱼类的LC50值。对金鱼、青鳉和亚洲泥鳅的LC50值分别为0.58、0.36和0.095 ppm。同时，通过气相色谱法检测了Padan可溶性粉剂中活性成分Padan盐酸在每个水样中的残留。施用后0天Padan盐酸的残留为0.006 ppm，施用后3天未检测到，小于0.001 ppm。因此得出结论，将Padan可溶性粉剂与糊状肥料混合施用到根区对鱼类是非常安全的。

Safety of cartap soluble powder (Padan) to fish was evaluated when it was applied to the root zone of rice plants in a paddy field. Water samples in the rice paddy field were collected with water pump on 0 (3 hr after application), 1, 3, 6, 10 and 14 days after the application. Fish toxicity of each water sample was tested for 3 kinds of fish, goldfish (Carassius auratus), medaka (Oryzias latipes) and Asian pond loach (Cobitis angullicaudatus), in a room, temperature of which was 24.3-25.5 °C. None of the water samples showed toxicity to the three kinds of fish. For comparison, LC50 values of cartap hydrochloride to the fish were obtained through another study. LC50 values to goldfish, medaka and Asian pond loach were 0.58, 0.36 and 0.095 ppm, respectively. At the same time, residue of the active ingredient of cartap soluble powder, cartap hydrochloride, in each of the water samples was detected by gas chromatography. Residue of cartap hydrochloride was 0.006 ppm on 0 day after application and not detected, less than 0.001 ppm, 3 days after. It was concluded that root zone application of cartap soluble powder mixed with paste-fertilizer was very safe to the fish.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

杀螺胺的摄食抑制效果非常高效。在使用杀螺胺颗粒剂（4公斤/10亩）的浸没处理中，处理后的15天内，幼螺的摄食被完全抑制。在使用杀螺胺和颗粒剂（60克或100克/箱）的苗箱处理中，移栽后的21天内，成螺的摄食几乎被完全抑制。这些结果表明，在稻田中，杀螺胺能够保护水稻植株不受螺类摄食侵害，持续约3周时间。

The feeding inhibitory efficiency of cartap was very high. In the submerged application of cartap granules (4 kg/10 a), feeding by the young snails was completely inhibited during 15 days after treatment. In the case of nursery box-treatment with cartap and granules (60 g or 100 g/box), feeding by the adult snails was almost completely inhibited during 21 day after transplanting. These results suggest that cartap is able to protect the rice plant from feeding by the snails for about 3 weeks in paddy field.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

对兔子的皮肤和眼睛无刺激性。

Non-irritating to skin and eyes (rabbits).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

无积累发生在组织中。迅速通过尿液排出。

No accumulation occurs in tissues. Rapidly excreted in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S2,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2771
• RTECS号：
  FD1225000
• 海关编码：
  2930200011
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

毒性 雄性大鼠急性经口LD₅₀为345mg/kg，雌性为325mg/kg；小鼠急性经口LD₅₀为192mg/kg。大、小鼠急性经皮LD₅₀>1000mg/kg；雄大鼠急性吸入LC₅₀>4.5mg/L。对眼睛和皮肤有轻度刺激性。大鼠2年喂养无作用剂量为每天10mg/kg，无致癌、致畸、致突变作用。

化学性质 杀螟丹通常制成盐酸盐，外观为白色结晶，具有轻微的奇臭味。熔点（分解）183～183.5℃，原药熔点为179～181℃。微溶于甲醇，难溶于乙醇，不溶于丙酮、乙醚、氯仿、己烷和苯等有机溶剂，在25℃时水中的溶解度为200g/L。在酸性介质中稳定，在碱性介质中不稳定。在40℃和60℃贮存3个月无变化，常温下密闭保存无变化，稍有吸湿性，对铁等金属有腐蚀性。其游离碱的熔点为130.5～131℃。

用途 杀螟丹属于沙蚕毒素类杀虫剂，具有强烈的触杀和胃毒作用，通过阻滞神经细胞间乙酰胆碱传递使昆虫麻痹，从而失去行动能力并死亡。它对二化螟、大螟有良好防效，并能兼治稻纵卷叶螟、叶蝉、黏虫等害虫，也对小菜蛾、黄条跳甲有效。使用方法包括：对水稻二化螟和三化螟用50%可溶性粉剂1000～1500倍液喷雾；对稻苞虫、稻纵卷叶虫用1000倍药液喷雾；对小菜蛾、黄条跳甲等害虫使用相同浓度的药液。

生产 杀螟丹可通过以下步骤制备：

1. 首先将碱液滴入氯化物水溶液中，再滴加硫代硫酸钠，在60～65℃下保温反应4小时。然后升温至13～15℃，滴入氰化钠溶液，保温反应1小时后离心分离，低温洗涤，得到2-N，N-二甲基-1，3-二硫氰基丙烷。
2. 或将1-N，N-二甲基-2，3-二氯丙胺盐酸先用碱中和成游离碱，再与硫氰酸盐在甲醇中反应制得。

类别 农药

毒性分级 高毒

急性毒性 口服：大鼠LD₅₀: 250毫克/公斤；小鼠LD₅₀: 165毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧时产生有毒氮氧化物、氯化氢和氧硫化物气体。

储运特性 库房应通风低温干燥，与食品原料分开储存运输。

灭火剂 干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杀螟丹 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-二(氨基甲酰硫)-2-二甲基氨基丙烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  杀螟丹的合成方法

  摘要：

  本发明提出一种杀螟丹，即1,3‑双(氨基甲酰硫基)‑2‑(N,N‑二甲胺基)丙烷盐酸盐的合成方法。本发明采用氧硫化碳、氨与1‑(N,N‑二甲氨基)‑2,3‑二氯丙烷(以下简称氯化物)在碱溶液中一锅法制得杀螟丹原药。本发明采用一锅法分步反应制取杀螟丹，具有设备投资小、能耗低、操作简便，转化率大幅提高的优点。本发明避免使用大苏打（硫代硫酸钠）、氰化钠等无机原料，杜绝了大量含亚硫酸钠、氰化钠的污水产生。本发明大幅提高反应过程中的选择性和转化率，提高了生产效率、极大的降低了生产成本。

  公开号：

  CN106748937B

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。