4-羟基苯巴比妥 | 379-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基苯巴比妥
• 英文名称: p-Hydroxyphenobarbital
• 英文别名: 4-Hydroxyphenobarbital；5-ethyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 379-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: IEPXMKJNWPXDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2415

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

已知P-羟基苯巴比妥的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[4-(5-乙基-2,4,6-三氧代-1,3-二氮杂环戊烷-5-基)苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸和4-(5-乙基-2,4,6-三氧代六氢嘧啶-5-基)苯基氢硫酸盐。

P-Hydroxyphenobarbital has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[4-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid and 4-(5-Ethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)phenyl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯巴比妥 、 Uridine-5'-diphosphoglucuronic acid sodium salt 在 CNBr-activated Sepharose 4B 、 rat hepatic uridine-5'-diphosphoglucuronosyltransferase 、 magnesium chloride 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 p-Hydroxyphenobarbital β-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  从固定的大鼠肝UDP-葡萄糖醛酸转移酶生成的对羟基苯巴比妥葡萄糖醛酸的特征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600840918
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-amino-phenyl)-5-ethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 生成 4-羟基苯巴比妥
  参考文献：
  名称：

  FURST, WALTER;NEUBERT, REINHARD;SCHMOLLACK, WERNER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GC and GC-Mass Spectrometric Determination of p-hydroxyphenobarbital Extracted from Plasma, Urine, and Hepatic Microsomes
  作者：I.M. Kapetanović、H.J. Kupferberg

  DOI：10.1002/jps.2600701110

  日期：1981.11

  developed for the quantitation of p-hydroxyphenobarbital extracted from plasma, urine, and hepatic microsomes. p-Hydroxyphenobarbital was derivatized with an appropriate n-alkyl iodide in the presence of a methanolic base in aprotic solvent medium. The peralkylated derivatives were stable indefinitely and were quantitated by the sensitive and selective method of GC nitrogen-selective detection and/or

  开发了定量从血浆，尿液和肝微粒体中提取的对羟基苯巴比妥的分析方法。在非质子溶剂介质中，在甲醇碱存在下，用适当的正烷基碘化物将对羟基苯巴比妥衍生化。过烷基化的衍生物无限期稳定，并通过灵敏且选择性的GC氮选择性检测和/或选择性离子监测方法进行定量。所有方法的准确性，准确性和交叉验证都很好。该分析随后用于研究其他药物对苯巴比妥生物处置的影响。
• BUTLER, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1956, vol. 116, # 3, p. 326 - 336
  作者：BUTLER

  DOI：——

  日期：——
• FURST, WALTER;NEUBERT, REINHARD;SCHMOLLACK, WERNER
  作者：FURST, WALTER、NEUBERT, REINHARD、SCHMOLLACK, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Characterization ofp‐Hydroxyphenobarbital Glucuronide Generated from lmmobilized Rat Hepatic UDP‐Glucuronosyltransferase
  作者：Scott D. Studenberg、Debra L. Price‐Raybuck、Steve E. Unger、John Shockcor、Kim L.R. Brouwer

  DOI：10.1002/jps.2600840918

  日期：1995.9

表征谱图