N-(2-噻吩甲基)环戊胺 | 58924-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-噻吩甲基)环戊胺
• 英文名称: N-(thien-2-ylmethyl)cyclopentanamine
• 英文别名: cyclopentyl(thiophen-2-ylmethyl)amine；N-(thiophen-2-ylmethyl)cyclopentanamine
• CAS: 58924-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• mdl: MFCD03724762
• 分子量: 181.302
• InChiKey: CRLHPNUFQXBBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-噻吩甲基)环戊胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-{cyclopentyl[(thien-2-yl)methyl]amino}-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环戊胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-(2-噻吩甲基)环戊胺
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563

文献信息

• Quinuclidine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Prat Quinones Maria

  公开号：US20060094751A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Carbamates of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, including quaternary ammonium salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  本文披露了式（I）的氨甲酰化合物或其药学上可接受的盐，包括式（II）的季铵盐；以及它们的制备过程，包括它们的药物组合物和它们作为M3肌动蛋白受体拮抗剂在治疗中的应用。
• Quinuclidine carbamate derivatives and their use as M3 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040242629A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A compound which is a carbamate of formula: 1 R 2 represents a benzyl, phenethyl, furan-2-ylmethyl, furan-3-ylmethyl, thiophen-2-ylmethyl or thiophen-3-ylmethyl group or a straight or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms; p is 1 or 2 and the substitution in the azoniabicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutically acceptable salt may be of formula: 2

  化合物的化学式为1R2，表示苯甲基、苯乙基、呋喃-2-甲基、呋喃-3-甲基、噻吩-2-甲基或噻吩-3-甲基基团，或具有3至8个碳原子的直链或支链烷基基团，具有3至8个碳原子的烯基基团，或具有3至6个碳原子的环烷基团；p为1或2，氮杂双环环中的取代基可以在2、3或4位，包括所有不对称碳的可能构型；或其药学上可接受的盐。药学上可接受的盐可以是化学式2。
• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Prat Quinones Maria

  公开号：US20090005412A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Carbamates of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, including quaternary ammonium salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  公开了化学式（I）的氨基甲酸酯或其药学上可接受的盐，包括化学式（II）的季铵盐；以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物以及它们作为M3胆碱能受体拮抗剂在治疗中的应用。
• NOVEL QUINUCLIDINE CARBAMATE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：QUINONES Maria PRAT

  公开号：US20090054480A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Carbamates of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, including quaternary ammonium salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  本文披露了式(I)的氨基甲酸酯或其药学上可接受的盐，包括式(II)的季铵盐，以及它们的制备过程、包含它们的制药组合物以及它们作为M3胆碱能受体拮抗剂在治疗中的应用。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE LA QUINUCLIDINE ET COMPOSITIONS MEDICINALES LES CONTENANT
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004000840A3

  公开（公告）日：2004-02-19