1‑(furan‑2‑yl methyl)‑3‑(4‑methoxybenzoyl)thiourea | 347364-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‑(furan‑2‑yl methyl)‑3‑(4‑methoxybenzoyl)thiourea
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylcarbamothioyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 347364-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: WASGZSAWDDPMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1‑(furan‑2‑yl methyl)‑3‑(4‑methoxybenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1-芳基/烷基-3-苯甲酰基/环丙酰基硫脲衍生物的合成、抗莱什曼尼亚活性和分子建模

  摘要：

  由于缺乏针对利什曼原虫的有效疫苗以及现有药物的药代动力学问题，有必要发现新的抗利什曼原虫药物。在这项特殊研究中，合成了一系列新型 1-芳基/烷基-3-苯甲酰基/环丙酰基硫脲衍生物（产率 69-84%），并作为抗莱什曼尼亚化合物进行了评估 (1-11 )。通过比色 MTT 测定，对合成衍生物进行针对利什曼原虫主要前鞭毛体的体外抗利什曼病评估。化合物3 (IC 50 38.54 µg/mL)、5 (IC 50 84.75 µg/mL) 和10 (IC 50 70.31 µg/mL) 48 小时后表现出更高的活性，但不如两性霉素 B (IC 50 0.19 µg/mL) ）。抗利什曼原虫活性表明，5-甲基-4-苯基噻唑优先于硫脲氮上的呋喃甲基取代基和4-苯基噻唑。N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 被选为分子对接研究的经过验证的L.major靶标。计算机结果表明疏水性、π-堆积和氢键相互作用在与靶标结合中的贡献。大多数合成的衍生物对人

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10508-3