二溴乙酸苄酯 | 64503-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二溴乙酸苄酯
• 英文名称: Benzyl Dibromoacetate
• 英文别名: benzyl 2,2-dibromoacetate
• CAS: 64503-07-7
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: QYFPTUAHIPBRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴乙酸苄酯 、 S- (Phenyl)thioacetate 在 哌啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Benzyl (2RS,5SR,6SR)-7-Oxo-6-(phenylacetamido)-3-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610

文献信息

• Syntheses of Novel Isopenam and Isocephem Antibiotics. Preparation of a retinamido derivative of a highly strained ?-lactam as potent anticancer agent
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Min-Jen Shiao、Jih Ru Hwu、Hady Davari

  DOI：10.1002/hlca.19920750610

  日期：1992.10.2

  Syntheses of the cis-configurated isopenam 9 (Scheme 1), isocephem 14 (Scheme 2), and isocephem 19 (Scheme 3) are described. The key step in the preparation of 14 and 19 involved a Pummerer-type rearrangement of the corresponding sulfoxides 12 and 18. These β-lactams were found to possess biological activity against several pathogenic microorganisms in vitro. The electronic activation of the lactam

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。