2,4-滴异辛酯 | 1928-43-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-滴异辛酯
• 中文别名: 2,4-D-2-乙基己基酯；2-甲基-4氯苯氧乙酸异辛酯；2,4-D-乙酸乙酯；2,4-滴酸乙基己酯；2,4-D乙酸乙酯
• 英文名称: 2,4-D 2-ethylhexyl ester
• 英文别名: 2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate；2-ethylhexyl 2,4-dichlorophenoxyacetate
• CAS: 1928-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 333.255
• InChiKey: QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1506 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 物理描述：
  Sweet smelling liquid.
• 颜色/状态：
  Golden yellow, non viscous liquid
• 气味：
  Sweet slightly pungent odor
• 熔点：
  <-37 °C
• 闪点：
  171 °C (Cleveland open cup)
• 蒸汽压力：
  47.9 mPa /3.59X10-4 mm Hg/ at 25 °C (Calculated)
• 稳定性/保质期：

  Hydrolysis DT50 <1 hr. Stable to light, DT50 >100 days. Stable at 54 °C.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

研究了2,4-D的2-乙基己酯在单次口服给药130 mg/kg体重剂量后，对雄性和雌性Fischer 344大鼠的药代动力学。从每性别的24只大鼠中，以0.25、0.5、1、2、4、8、24和72小时的间隔，每组3只大鼠的连续小组中抽取血液样本，并从72小时组的每12小时间隔收集尿液。此次评估中最显著的发现是在所评估的任一性别的血液或尿液中都没有检测到2-乙基己酯的2,4-D（定量限为10 ppb）。相反，2,4-D酸在血液和尿液中都被检测到。现有数据表明，2,4-D的2-乙基己酯非常迅速地转化为2,4-D酸，然后酸被排入尿液中。排泄数据的间隔与之前对2,4-D酸的调查研究所见相似。迹象表明，2,4-D酸很可能是通过2-乙基己酯部分的水解产生的，并以与口服给药的2,4-D酸相同的方式从体内排出。因此，根据这些结果预计，2,4-D的2-乙基己酯在毒理学上应与2,4-D酸本身相当。

The pharmacokinetics of the 2-ethylhexyl ester of 2,4-D were investigated following a single oral administration of 130 mg/kg body weight dose to both male and female Fischer 344 rats. Blood samples were drawn from 24 rats per sex in serial groups of 3 at intervals of 0.25, 0.5, 1, 2, 4, 8, 24, and 72 hours post dosing and urine was collected from the 72 hours group at 12 hour intervals. The most significant finding from this evaluation was the absence of any 2-ethylhexyl ester of 2,4-D in either the blood or urine for either sex evaluated (limit of quantification 10 ppb). Conversely 2,4-D acid was detected in both blood and urine. The present data indicate that the 2-ethylhexyl ester of 2,4-D is converted very rapidly to 2,4-D acid, and that the acid is then excreted into the urine. A similarity exists in interval excretion data with that seen in previous investigations with 2,4-D acid. Indications are that the 2,4-D acid is probably derived via the hydrolysis of the 2-ethylhexyl ester moiety and is eliminated from the body in the same manner as the orally administered 2,4-D acid. It is therefore anticipated from these results that the 2-ethylhexyl ester of 2,4-D should be toxicologically comparable to 2,4-D acid itself.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-D 2-乙基己酯通过存在于肠道壁、血浆、肝细胞和皮肤中的酯酶酶水解成2,4-D。任何口服或经皮吸收的2,4-D/乙基己酯/都会被水解成2,4-D，即酸的离子形式。

2,4-D 2-ethylhexyl ester is hydrolysed to 2,4-D by esterase enzymes present in the gut wall, in blood plasma, in liver cells and in skin. Any 2,4-D /ethylhexyl ester/ absorbed orally or dermally is hydrolysed to 2,4-D, the acid ionic form.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,400 毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,400 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

皮肤去污：用大量清水冲洗眼部污染物10到15分钟。如果刺激持续，应进行眼科检查。/氯苯氧基除草剂/

Skin decontamination: Flush contaminating chemicals from eyes with copious amounts of water for 10 to 15 minutes. If irritation persists, an ophthalmological examination should be performed. /Chlorophenoxy Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

这些除草剂的摄入可能会因刺激性特性而导致呕吐和腹泻。活性炭可能有效于限制刺激性影响并减少大多数或所有这些除草剂的吸收。铝氢氧化物抗酸剂可能有助于中和大多数酸性物质的刺激性作用。如果存在肠鸣音，且自发腹泻尚未开始，应给予山梨醇以诱导泻药。脱水和电解质紊乱可能严重到需要静脉输液。这些除草剂中毒没有特定的解毒剂。/其他除草剂/

Ingestions of these herbicides are likely to be followed by vomiting and diarrhea due to the irritant properties. ... Activated charcoal is probably effective in limiting irritant effects and reducing absorption of most or all of these herbicides. Aluminum hydroxide antacids may be useful in neutralizing the irritant actions of mose acidic agents. Sorbitol should be given to induce catharsis if bowel sounds are present and if spontaneous diarrhea has not already commenced. Dehydration and electrolyte disturbances may be severe enough to require intravenous fluids. There are no specific antidotes for poisoning by these herbicides. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

给予静脉输液，以加速氯苯氧基化合物的排泄，并限制肾中毒素浓度。理想的尿流量为4-6毫升/分钟。静脉给予盐水/葡萄糖已足以救治在入院前几小时饮用了2,4-D和灭草剂的昏迷患者。注意：仔细监测尿蛋白、细胞、血尿素氮、血清肌酐、血清电解质和液体摄入/排出，以确保肾功能未受损且不会发生液体过载。/氯苯氧基除草剂/

Administer intravenous fluids to accelerate excretion of the chlorophenoxy compound, and to limit concentration of the toxicant in the kidney. A urine flow of 4-6 mL/minute is desirable. Intravenous saline/dextrose has sufficed to rescue comatose patients who drank 2,4-D and mecoprop several hours before hospital admission. CAUTION: Monitor urine protein, cells. BUN, serum creatine,serum electrolytes, and fluid intake/output carefully to insure that renal function remains unimpaired and that fluid overload does not occur. /Chlorophenoxy Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予英格兰指针犬口服剂量220毫克/千克后5小时，血清中检测到的2,4-D最大浓度为1075 ppm。在口服剂量175毫克/千克后2小时，尿液中检测到的2,4-D最大浓度为1792 ppm，而在该剂量后25小时，肾脏组织中含有的2,4-D浓度为271 ppm。

A maximum 2,4-D concentration in serum of 1075 ppm was detected 5 hr after /English pointer dogs were given a/ po dose of 220 mg/kg. A maximum 2,4-D, concentration in urine of 1792 ppm was detected 2 hr after a po dose of 175 mg/kg, while 25 hr after that dose kidney tissue contained 271 ppm. /2,4-D/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  3348
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-滴异辛酯 在 Superchiral R-AD column (10 mm × 250 mm, 5 μm) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2R)-2-ethylhexyl] 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate 、 [(2S)-2-ethylhexyl] 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性除草剂 2,4-D 乙基己酯：绝对构型、立体选择性除草活性、作物安全以及对玉米和浮草的代谢行为

  摘要：

  本研究首次对 2,4-D 乙基己酯 (2,4-D EHE) 在对映体水平上的除草功效、作物安全性和降解模式进行了研究。使用超手性 R-AD 柱实现 2,4-D EHE 对映体的基线分离，并通过化学反应技术确定其绝对构型。对敏感物种（例如太阳大戟和浮草）的杂草控制效果评估表明，与R -2,4-D EHE 相比， S -2,4-D EHE 的抑制率显着更高。相反，两种对映体对作物或不敏感杂草的鲜重抑制率没有观察到立体选择性。开发了一种灵敏的 HPLC-MS/MS 方法来同时检测植物中的两种对映体和代谢物 2,4-D。降解动力学研究表明， R - 和S -2,4-D EHE 在玉米和浮草中的半衰期没有显着差异。值得注意的是，代谢物 2,4-D 在浮草上表现出长时间的高水平持久性，而在玉米上则迅速降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02213
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 、 2-乙基己醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-滴异辛酯
  参考文献：
  名称：

  部分羧酸酯的选择性合成

  摘要：

  摘要 一些羧酸的酯的合成是通过氧化酯化法进行的。结果表明，所提出的方法允许用受阻羧基选择性地酯化羧酸。发现合成的酯在乙酰水杨酸水平上具有抗聚集活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363223010012

文献信息

• [EN] PYRIDINIUM COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINIUM ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020165310A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，作为杀虫剂特别是除草剂是有用的。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019185875A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为农药特别是除草剂有用。
• [EN] PYRIDAZINIUM COMPOUNDS FOR USE IN A METHOD OF CONTROLLING UNWANTED PLANT GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINIUM DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS UN PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LA CROISSANCE DE PLANTES INDÉSIRABLES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020164973A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  化合物的化学式为(I)，其中取代基如权利要求书中定义的那样，可用作农药，特别是除草剂。
• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220053762A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides compositions comprising herbicidally active compounds (A) and (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula (I) or agrochemically compatible salts thereof [component (A)], and (B) represents one or more herbicides [component (B)]. The application further relates to a method and to the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling harmful plants or for regulating growth.

  本发明提供了包含除草活性化合物（A）和（B）的组合物，其中（A）代表通式（I）的一个或多个化合物或其农药兼容盐[组分（A）]，（B）代表一个或多个除草剂[组分（B）]。该申请进一步涉及一种方法和利用本发明的除草组合物来控制有害植物或调节生长。
• USE OF CERTAIN HERBICIDE COMBINATIONS BASED ON IODOSULFURON IN TEFF PLANTS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3222143A1

  公开（公告）日：2017-09-27

  The present invention primarily relates to the use of specific herbicide combinations based on iodosulfuron or of a composition comprising said specific herbicide combinations for controlling harmful plants in teff (Eragrostis tef) plants. The present invention also relates to the use of specific herbicide combinations based on iodosulfuron or of a composition comprising said specific herbicide combinations as plant growth regulators for teff (Eragrostis tef) plants. Furthermore, the present invention relates to a corresponding method ofcontrolling harmful plants in teff (Eragrostis tef) plants and to a corresponding method of regulating plant growth of teff (Eragrostis tef) plants.

  本发明主要涉及基于碘磺隆的特异性除草剂组合物或包含所述特异性除草剂组合物的组合物在控制茶树（Eragrostis tef）植物中有害植物方面的用途。本发明还涉及以碘磺隆为基础的特定除草剂组合物或包含所述特定除草剂组合物的组合物作为植物生长调节剂用于柚木（Eragrostis tef）植物的用途。此外，本发明还涉及控制柚木（Eragrostis tef）植物中有害植物的相应方法，以及调节柚木（Eragrostis tef）植物生长的相应方法。