N-(tert-butoxycarbonyl)-(4S)-vinyl-2-oxazolidinone | 752211-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(4S)-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-ethenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 752211-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: NGLXMYJFRZEQLO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(4S)-vinyl-2-oxazolidinone 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  遵循 ISES 的指导：不对称 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的第一个例子。

  摘要：

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol049159x
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(4S)-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  遵循 ISES 的指导：不对称 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的第一个例子。

  摘要：

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol049159x