5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid | 101671-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 5,8-Dimethoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 101671-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: NQWBYFBMBXERBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 五氯化磷 、 氢氟酸 、 仲丁基锂 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,4-dimethoxy-7,12-dimethylbenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid and 1,4-dimethoxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,8-diketo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1-naphthoate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid and 1,4-dimethoxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a057

文献信息

• NEWMAN M. S.; KHANNA V. K., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1921-1922
  作者：NEWMAN M. S.、 KHANNA V. K.

  DOI：——

  日期：——
• 5,8-Dimethoxy-1-naphthoic Acid and Methyl 5,8-Dimethoxy-1-naphthoate
  作者：A. C. Blackburn、R. E. Gerkin

  DOI：10.1107/s0108270197004940

  日期：1997.8.15

  In 5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid, C13H12O4, hydrogen bonding is of the cyclic dimer type. The acid H atom is modelled as being distributed equally over two sites. In addition to the conventional hydrogen bonds, there are three significantly attractive C-H . . . O interactions. The dihedral angle between the naphthalene core plane and the carboxyl plane is 80.0 (1)degrees. In methyl 5,8-dimethoxy-1-naphthoate, C14H14O4, there are no conventional hydrogen bonds but there are three significantly attractive C-H . . . O interactions. With the exception of the C-O distances in the carboxyl groups, the molecular geometries of the acid and the ester are quite similar.
• Synthesis of 5,8-dimethoxy-1-naphthoic acid and 1,4-dimethoxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Melvin S. Newman、Vinod K. Khanna

  DOI：10.1021/jo00360a057

  日期：1986.5