2-Benzenesulfonyl-5,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene | 612096-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Benzenesulfonyl-5,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 612096-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: LCXHDKVGCBRAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-5,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,8-Dimethoxy-4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzenesulfonyl-5,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to Functionalized Tetraaryltetra[2,3]naphthaloporphyrins via Oxidative Aromatization

  摘要：

  A novel general route to substituted meso-tetraaryltetra [2,3] naphthaloporphyrins (Ar4TNP) and meso-tetraaryloctamethoxytetra[2,3]naphthaloporphyrins (Ar-4(MeO)(8)TNP) via oxidative aromatization of nonaromatically fused porphyrin precursors is described. Ar-4(MeO)(8)TNPs exhibit more red-shifted absorption bands than Ar(4)TNPs and differ dramatically in solubility. The first X-ray crystallographic structure of tetranaphthaloporphyrin, i.e., PdAr4TNP (Ar = 4-MeO2CC6H4), revealed that the degree of nonplanar distortion of this macrocycle is only slightly higher than that of the homologous tetrabenzoporphyrins (Ar4TBP).

  DOI：

  10.1021/jo0347819