4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 660816-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4,5,8-Trimethoxynaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 660816-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₆S
• 分子量: 366.315
• InChiKey: QPPOPAKUAVUZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-4,4',5,5',8,8'-hexamethoxy-2,2'-binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  crisamicin A的区域异构体类似物的合成。

  摘要：

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1039/b309722f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  crisamicin A的区域异构体类似物的合成。

  摘要：

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1039/b309722f