4-Methyl-4-[(Z)-6-(phenylsulfonyl)hex-1-enyl]cyclohexa-2,5-dienone | 181576-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-4-[(Z)-6-(phenylsulfonyl)hex-1-enyl]cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-[(Z)-6-(benzenesulfonyl)hex-1-enyl]-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 181576-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: KBVDGYBXODICSP-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-[(Z)-6-(phenylsulfonyl)hex-1-enyl]cyclohexa-2,5-dienone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-(1R*,7R*,8S*)-1-Methyl-7-(phenylsulfonyl)bicyclo[6.4.0]dodeca-2,11-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of the bicyclo[6.4.0]dodecane system by the intramolecular Michael addition of sulfonyl carbanion

  摘要：

  通过磺酰基碳酰离子的分子内迈克尔加成，合成了双环[6.4.0]十二烷体系。

  DOI：

  10.1039/cc9960001801
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Benzyloxy-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)hex-1-ene 在 四丙基高钌酸铵 Oxone 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-Methyl-4-[(Z)-6-(phenylsulfonyl)hex-1-enyl]cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilazanes mediated one-pot intramolecular Michael addition–olefination reactions leading to exo-olefinated bicyclo[6.4.0]dodecanes

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法反应，用于合成外烯基双环[6.4.0]十二烷 23，该反应基于苯基磺酰化合物 4 与六甲基二硅氮化钾（KHMDS）进行的分子内迈克尔反应，以及与过量的甲氧基甲基氯（MOMCl）进行的序贯反应。通过该反应，外烯基团以区域选择性的方式引入到6元环中的羰基α位，并获得了高产率。烯烃官能团的区域选择性引入可以设想是通过一种曼尼希反应进行的，该反应涉及氨基甲基化试剂24，该试剂又是在HMDS与MOMCl作用下就地生成的。

  DOI：

  10.1039/a904484a

文献信息

• Antimalarial and Cytotoxic Activities of Bicyclo[6.4.0]dodecenones.
  作者：Hiroshi FUJISHIMA、Hiroshi TAKESHITA、Masahiro TOYOTA、Hye-Sook KIM、Yusuke WATAYA、Motohiro TANAKA、Takuma SASAKI、Masataka IHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.572

  日期：——

  Biological evaluations of bicyclo[6.4.0]dodecenone derivatives on antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum and cytotoxicity against human KB cells were made. (±)-(1R*, 4S*, 7R*, 8S*)-4-tert-Butyldimethylsiloxy-5, 5-dimethyl-1-methyl-9-methylene-7-phenylsulfonylbicyclo[6.4.0]dodec-2, 11-dien-10-one (15) exhibited potent antimalarial activity, whereas (±)-(1R*, 7R*, 8S*)-1-methyl-9-methylene-7-phenylsulfonylbicyclo[6.4.0]dodec-2, 11-dien-10-one (14) showed significant cytotoxic activity in human KB cells. Both 14 and 15 possess, as a structural character, the exo-methylene moiety in their 6-membered ring of the 8-6 fused ring system.

  对双环[6.4.0]十二烯酮衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟活性和对人类 KB 细胞的细胞毒性进行了生物学评价。(±)-(1R*, 4S*, 7R*, 8S*)-4-tert-Butyldimethylsiloxy-5, 5-dimethyl-1-methyl-9-methylene-7-phenylsulfonylbicyclo[6.4.0]十二-2，11-二烯-10-酮（15）具有强效抗疟活性，而(±)-(1R*，7R*，8S*)-1-甲基-9-亚甲基-7-苯磺酰基双环[6.4.0]十二-2，11-二烯-10-酮（14）则在人 KB 细胞中显示出显著的细胞毒性活性。14 和 15 的结构特征都是在 8-6 融合环系统的 6 元环上具有外亚甲基。