tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-3-phenyl-4-(tosyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1174430-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-3-phenyl-4-(tosyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxo-4-phenyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1174430-20-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆S
• 分子量: 429.494
• InChiKey: JZUZIOANEWFPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-3-phenyl-4-(tosyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2,5-dihydro-2-oxo-3-phenyl-4-(tosyloxy)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦芳酸磺酸酯的芳基化：内酰胺保护，磺酸酯和空间位阻的评估

  摘要：

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.96
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-3-phenyl-4-(tosyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦芳酸磺酸酯的芳基化：内酰胺保护，磺酸酯和空间位阻的评估

  摘要：

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.96

文献信息

• Suzuki-Miyaura arylations of tetramic acid sulfonates: Evaluation of lactam protection, sulfonate esters, and sterics
  作者：Sarah J. P. Yoon-Miller、Kathryn M. Dorward、Kimberly P. White、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1002/jhet.96

  日期：2009.5

  The synthesis of 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones and 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of tetramic acid sulfonates with arylboronic acids has been studied. The effect that sulfonate ester, sterics, and lactam protection has on the cross-coupling reaction was evaluated. As expected, triflates were better cross-coupling partners than the corresponding tosylates. The

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。