(S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol2-amino-1-methoxypropane | 35409-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol2-amino-1-methoxypropane
• 英文别名: (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol；(2S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 35409-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: HYRNHINXZCYRME-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol2-amino-1-methoxypropane 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,4'S)-4,4'-dibenzyl-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称 Ni 催化 1,2-双碳功能化未活化烯烃通过立体选择性迁移插入

  摘要：

  公开了在镍/生物恶唑啉催化下未活化烯烃与芳基碘化物和芳基/烯基硼酸酯的不对称 1,2-二碳官能化。可以耐受多种芳基和烯基亲核试剂，以良好的收率和高对映选择性提供产品。除了末端烯烃外，1,2-二取代的内部烯烃也参与反应，建立两个连续的立体中心，具有高非对映选择性和中等对映选择性。实验和计算技术的结合揭示了催化转化的机制，指向具有对映体决定迁移插入步骤的闭壳途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06636
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(1-benzyl-2-methoxy-1-methylethyl)-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl>-amine 在 palladium on activated charcoal SCX column 、 甲酸铵 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol2-amino-1-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Aliphatic, Enolizable N-Alkylketimines and 2,2-Disubstituted 1,3-Oxazolidines. Asymmetric Synthesis of the Antidepressant Cericlamine

  摘要：

  Grignard reagents were added to 2,2-disubstituted 1,3-oxazolidines and enolizable ketimines prepared from hydroxyacetone and phenylglycinol derivatives, with high to excellent diastereoselectivity, to yield 2,2-disubstituted 1,2-amino alcohol derivatives. Lewis acids had considerable influence on the yield and diastereoselectivity of the addition. This method was applied to the first asymmetric synthesis of the 5-HT reuptake inhibitor Cericlamine.

  DOI：

  10.1021/jo982222+

文献信息

• On the Origin of Asymmetric Induction of the Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction with Chiral 4,4-Disubstituted 4,5-Dihydro-2-(phosphinoaryl)oxazole Ligands
  作者：Silvia Schaffner、Jürgen F. K. Müller、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19980810533

  日期：——

  4-monosubstituted 4,5-dihydro-2-(phosphinoaryl)oxazole ligand 1a reveals important structural differences (Fig. 3). 1H-NMR Spectroscopic investigation confirm that the 4,4-disubstituted 4,5-dihydro-2-(phosphinoaryl)oxazole ligand 4 of 5 and 6 shows the same conformation in solution as in the solid state (Table 2). The application of ligand (S)-4 in the Pd-catalyzed allylic substitution demonstrates a

  的X射线分析（η 3 -烯丙基）4-苄基-2- [2-（二苯基膦基κP）苯基] -4,5-二氢- 4-4-甲基恶唑κ Ñ }合钯（II）六氟磷酸盐（5）与类似的[将Pd（η 3 -1,3- diphenylallyl）]络合物6呈现。与（ηA比较3 -烯丙基） -和（η-1,3- diphenylallyl）钯络合物2和3分别含有，4-单取代的4,5-二氢-2-（phosphinoaryl）恶唑配体1a中揭示了重要结构差异（图3）。1个H-NMR光谱学研究证实，4,4-二取代4,5-二氢-2-（phosphinoaryl）恶唑配体4的5只6示出了在溶液中的相同的构象在固体状态（表2）。配体（S）-4在Pd催化的烯丙基取代中的应用表明，中间体（参见络合物6）中烯丙基配体的取向与烯丙基取代产物的绝对构型之间存在构型关系（表3） 。
• Chiral azo compounds: enantioselective synthesis and transformations into β-amino alcohols and α-amino acids with a quaternary stereocenter
  作者：Friedrich R. Dietz、Agnes Prechter、Harald Gröger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.137

  日期：2011.2

  Taking advantage of radical carboaminations producing azo compounds, a new chemo-enzymatic approach to enantiomerically enriched azo alcohols, beta-amino alcohols and non-natural (aromatic) amino acids with a quaternary stereocenter is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] BENZOXAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2001009127A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés de 8-carbonyl benzoxazine, qui inhibent la farnésyle transférase. La présente invention concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.
• Highly Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Aliphatic, Enolizable <i>N</i>-Alkylketimines and 2,2-Disubstituted 1,3-Oxazolidines. Asymmetric Synthesis of the Antidepressant Cericlamine
  作者：Arno G. Steinig、Denice M. Spero

  DOI：10.1021/jo982222+

  日期：1999.4.1

  Grignard reagents were added to 2,2-disubstituted 1,3-oxazolidines and enolizable ketimines prepared from hydroxyacetone and phenylglycinol derivatives, with high to excellent diastereoselectivity, to yield 2,2-disubstituted 1,2-amino alcohol derivatives. Lewis acids had considerable influence on the yield and diastereoselectivity of the addition. This method was applied to the first asymmetric synthesis of the 5-HT reuptake inhibitor Cericlamine.
• Three-Component Asymmetric Ni-Catalyzed 1,2-Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes via Stereoselective Migratory Insertion
  作者：Omar Apolinar、Taeho Kang、Turki M. Alturaifi、Pranali G. Bedekar、Camille Z. Rubel、Joseph Derosa、Brittany B. Sanchez、Quynh Nguyen Wong、Emily J. Sturgell、Jason S. Chen、Steven R. Wisniewski、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.2c06636

  日期：2022.10.26

  asymmetric 1,2-dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with aryl iodides and aryl/alkenylboronic esters under nickel/bioxazoline catalysis is disclosed. A wide array of aryl and alkenyl nucleophiles are tolerated, furnishing the products in good yield and with high enantioselectivity. In addition to terminal alkenes, 1,2-disubstituted internal alkenes participate in the reaction, establishing two contiguous

  公开了在镍/生物恶唑啉催化下未活化烯烃与芳基碘化物和芳基/烯基硼酸酯的不对称 1,2-二碳官能化。可以耐受多种芳基和烯基亲核试剂，以良好的收率和高对映选择性提供产品。除了末端烯烃外，1,2-二取代的内部烯烃也参与反应，建立两个连续的立体中心，具有高非对映选择性和中等对映选择性。实验和计算技术的结合揭示了催化转化的机制，指向具有对映体决定迁移插入步骤的闭壳途径，