6-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 93159-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: KA-81；4-Methoxy-6-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-5,6-dihydro-pyron-(2)；6-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one；11,12-Dimethoxydihydrokawain；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 93159-88-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: HEURTYMJWQPWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  124-125°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙烯醛 在 甲醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢迷幻素在减少尼古丁衍生亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠肺 DNA 损伤中抗肺癌发生的体内构效关系

  摘要：

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100727

文献信息

• <i>In vivo</i> Structure‐Activity Relationship of Dihydromethysticin in Reducing Nicotine‐Derived Nitrosamine Ketone (NNK)‐Induced Lung DNA Damage against Lung Carcinogenesis in A/J Mice
  作者：Santanu Hati、Qi Hu、Zhiguang Huo、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.202100727

  日期：2022.4.5

  Where there‘s smoke …: The structure-activity relationship of dihydromethysticin (DHM) on nicotine-derived nitrosamine ketone (NNK)-induced DNA damage in A/J mice was investigated, which not only identified more potent analogs but also developed in vivo chemical probes for future mechanistic characterization of DHM in preventing lung carcinogenesis.

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。