(2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1609536-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4R,6R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-ol
• CAS: 1609536-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: WOTDSCDWPXBQQV-QWFCFKBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 碘 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R,6R)-2-(2-iodoethyl)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性全合成Rhoiptelol B

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成描述了一种从 Rhoiptelea chiiantha 中分离出来的 diarylheptanoid。四氢吡喃环是通过使用 Prins 环化构建的。该合成中涉及的关键步骤是 Prins 环化、Mistunobu 反转、交叉复分解、Sharpless 不对称二羟基化和氢解。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340181
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-hydroxyhex-5-ene 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性全合成Rhoiptelol B

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成描述了一种从 Rhoiptelea chiiantha 中分离出来的 diarylheptanoid。四氢吡喃环是通过使用 Prins 环化构建的。该合成中涉及的关键步骤是 Prins 环化、Mistunobu 反转、交叉复分解、Sharpless 不对称二羟基化和氢解。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340181