5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 143812-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 143812-66-2
• 化学式: C₆H₃F₃N₂
• 分子量: 160.098
• InChiKey: QBNVZLASKFCXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519

文献信息

• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，
• Trifluoromethyl-substituted dehydrodiazepines and cyanopyrroles from azido-/tetrazolo-pyridines
  作者：Richard A. Evans、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001062

  日期：——

  1,2-Didehydro-1,3-diazepines 4D, 5D, 4,6D and 5,6D are identified as unique products of both photolysis and thermolysis of azido-/tetrazolo-pyridines; the ultimate thermolysis products are trifluoromethylpyrrolecarbonitriles (7–9, 11–13 and 16–18).

  经鉴定，1,2-二氢-1,3-二氮杂卓 4D、5D、4,6D 和 5,6D 是叠氮/四唑吡啶光解和热解的独特产物；最终的热解产物是三氟甲基吡咯碳腈（7-9、11-13 和 16-18）。