N-methyl-2,6-dibromophenylacetamide | 901310-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2,6-dibromophenylacetamide
• 英文别名: 2-(2,6-dibromophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 901310-01-8
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• 分子量: 306.985
• InChiKey: JCHSCURXHLERRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,6-dibromophenylacetamide 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-溴-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化的酰胺化反应有效合成4-溴-N-取代的吲哚

  摘要：

  描述了一种新颖的4-溴-N-取代的羟吲哚的高效合成方法。该方法涉及N-取代的2，6-二溴苯基乙酰胺的轻度分子内铜催化的酰胺化反应。与我们最近发表的钯催化的酰胺化反应相反，在形成的羟吲哚的3位上没有发生伴随的二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-苯乙腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-methyl-2,6-dibromophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of novel 4-aryl-1-methyloxindoles

  摘要：

  An unprecedented synthetic approach to novel 4-aryl-1-methyloxindoles is described. The method involves the intramolecular palladium-catalyzed amidation of N-methyl-2,6-dibromophenylacetamide followed by an in situ Suzuki cross-coupling reaction with a (hetero)arylboronic acid in a one-pot reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.103

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of novel 4-aryl-1-methyloxindoles
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Wouter I. Iwema-Bakker、Jack A.J. den Hartog、Jord van Schaik、Rolf W. Feenstra、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.103

  日期：2006.6

  An unprecedented synthetic approach to novel 4-aryl-1-methyloxindoles is described. The method involves the intramolecular palladium-catalyzed amidation of N-methyl-2,6-dibromophenylacetamide followed by an in situ Suzuki cross-coupling reaction with a (hetero)arylboronic acid in a one-pot reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of 4-bromo-N-substituted oxindoles by an intramolecular copper-catalyzed amidation reaction
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Jack A.J. den Hartog、Remco Henzen、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.009

  日期：2007.6

  highly efficient synthetic approach to novel 4-bromo-N-substituted oxindoles is described. The method involves a mild intramolecular copper-catalyzed amidation reaction of N-substituted 2,6-dibromophenylacetamides. In contrast to our recently published palladium-catalyzed amidation reaction, no concomitant dimerization on the 3-position of the formed oxindole occurs.

  描述了一种新颖的4-溴-N-取代的羟吲哚的高效合成方法。该方法涉及N-取代的2，6-二溴苯基乙酰胺的轻度分子内铜催化的酰胺化反应。与我们最近发表的钯催化的酰胺化反应相反，在形成的羟吲哚的3位上没有发生伴随的二聚反应。