3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid | 679410-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 679410-90-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: BXHJAXGNCZEAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity

  摘要：

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.79
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity

  摘要：

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.79

文献信息

• A New Series of Estrogen Receptor Modulators: Effect of Alkyl Substituents on Receptor-Binding Affinity
  作者：Atsushi Kamada、Atsushi Sasaki、Noritaka Kitazawa、Tadashi Okabe、Kazumasa Nara、Shinichi Hamaoka、Shin Araki、Hiroaki Hagiwara

  DOI：10.1248/cpb.52.79

  日期：——

  New types of selective estrogen receptor modulators (SERMs) were synthesized and evaluated for their binding affinity and biological effect on reproductive cells. A proposed lead structure (B) was derivatized to provide compounds 30 and 44, which showed good estrogen-receptor binding affinity (Ki values: 6.3 and 10 nM, respectively), as well as minimal impact on mammary and uterine carcinoma cells. Introduction of an alkyl group in the core structure considerably enhanced receptor-binding affinity of the compounds tested. Synthesis and structure–activity relationships of these compounds are described.

  新型选择性雌激素受体调节剂（SERMs）被合成并评估其与生殖细胞的结合亲和力和生物学效应。提议的先导结构（B）被衍生化以提供化合物30和44，这些化合物显示出良好的雌激素受体结合亲和力（Ki值：分别为6.3和10 nM），同时对乳腺癌和子宫癌细胞的影响较小。核心结构中引入烷基基团显著增强了测试化合物的受体结合亲和力。文中描述了这些化合物的合成及其结构–活性关系。