1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1350720-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1350720-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: IZJCEPDBLOMILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到1-diazo-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  光驱动连续西格玛重排实现多取代共轭二烯的立体选择性合成

  摘要：

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202400805
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙炔 、 4-氟氯苄 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative coupling of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes to produce 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones

  摘要：

  描述了一种方便高效的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮的合成方法。在温和反应条件下，(氯甲基)芳烃与末端芳基炔烃的碳基耦合反应在PdCl2(PPh3)2催化剂的作用下顺利进行，产出了相应的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮，得率令人满意至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ra42972e

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Hydroalkoxylation Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Eight-Membered Cyclic Ether Derivatives
  作者：Suo-Suo Qi、Hao Yin、Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Hong-Te Han、Tong-Tong Man、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00392

  日期：2021.4.2

  developed. A variety of eight-membered cyclic ethers with two contiguous tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This reaction not only provides a new strategy for constructing enantioenriched eight-membered cyclic ethers but also demonstrates the practicability of ynones as C4-syntons for the synthesis of chiral medium-membered rings.

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob06345f

  日期：——

  A general palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of benzyl chlorides with terminal acetylenes has been established. Depending on the alkyne 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones or substituted furanones are obtained in moderate to good yields. Best catalytic performance is achieved applying a mixed Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 catalyst system.

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。
• Visible Light Assisted Selenylative Intramolecular Dearomative Carbo-Spirocyclisation (IDCS) of Homologated-Ynones
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Biswajit Das、Debayan Sarkar、F. Henkel、H. Reuter

  DOI：10.1002/ejoc.201901821

  日期：2020.2.21

  A straightforward synthesis of selenylative carbo‐spirocyclisation from homologated‐ynones is presented trough visible light assisted intramolecular dearomatization. In the process, the substituted spiro‐triene‐2,8‐dione was readily transformed into various spiro‐cycles and substituted 2‐naphthols.

  通过可见光辅助的分子内脱芳香化作用，从同源的炔酮直接合成硒化碳-螺环化反应。在此过程中，取代的螺-三烯-2,8-二酮很容易转化为各种螺环和取代的2-萘酚。
• DBU-Promoted Tandem Cyclization of Ynones and Diazo Compounds: Direct Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Xue-Cen Xu、Yue Gong、Jie Wang、Yi-Rong Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01945

  日期：2023.8.11

  efficient method for the synthesis of fused eight-membered oxocino[2,3-c] pyrazoles from readily available acyclic starting materials in a single step. This reaction allows the formation of four new bonds and two rings in a highly regio- and diastereoselective manner, where two adjacent stereocenters are created simultaneously in an atom-economic manner.

  开发了一种新型 DBU 促进的炔酮与重氮化合物作为 N 端亲电子试剂的串联环化反应。该反应提供了一种简单有效的方法，用于从容易获得的无环起始材料一步合成稠合八元氧辛基[2,3- c ]吡唑。该反应允许以高度区域和非对映选择性的方式形成四个新键和两个环，其中以原子经济的方式同时创建两个相邻的立体中心。
• Structurally divergent enantioselective synthesis of benzofuran fused azocine derivatives and spiro-cyclopentanone benzofurans enabled by sequential catalysis
  作者：Rupkumar Khuntia、Sanat Kumar Mahapatra、Lisa Roy、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/d3sc03239f

  日期：——

  An important objective in organic synthesis and medicinal chemistry is the capacity to access structurally varied and complex molecules rapidly and affordably from easily available starting materials. Herein, a protocol for the structurally divergent synthesis of benzofuran fused azocine derivatives and spiro-cyclopentanone benzofurans has been developed via chiral bifunctional urea catalyzed reaction

  有机合成和药物化学的一个重要目标是能够从容易获得的起始材料中快速且经济地获得结构多样且复杂的分子。在此，通过手性双功能尿素催化金酮衍生的α，β-不饱和亚胺和炔酮之间的反应，然后通过路易斯碱催化剂进行可切换的发散环化反应，开发了苯并呋喃稠合氮辛衍生物和螺环戊酮苯并呋喃的结构发散合成方案（DBU 和 PPh 3）伴随差向异构化。骨架多样化的产物以高产率形成，具有高非对映选择性和对映选择性。利用 DFT 和准确的 DLPNO-CCSD(T) 进行计算分析，可以更深入地了解复杂的机制，并研究手性和路易斯碱催化剂在骨骼多样性中的作用。