2-chloro-1,3-dimethoxy-6,8-bis(triisopropylsilyloxy)naphthalene | 1609191-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dimethoxy-6,8-bis(triisopropylsilyloxy)naphthalene
• 英文别名: [6-Chloro-5,7-dimethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxynaphthalen-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane；[6-chloro-5,7-dimethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxynaphthalen-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1609191-94-7
• 化学式: C₃₀H₅₁ClO₄Si₂
• 分子量: 567.357
• InChiKey: KGXMPZDWMAOAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimethoxy-6,8-bis(triisopropylsilyloxy)naphthalene 在 三溴化硼 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以66%的产率得到3-chloro-4-methoxy-5,7-bis((triisopropylsilyl)oxy)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-chloro-1,3-dimethoxy-6,8-bis(triisopropylsilyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (±)-Merochlorin B
  作者：Robin Meier、Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol500800z

  日期：2014.5.16

  A short total synthesis, guided by biosynthetic considerations, of racemic merochlorin B is presented. The formation of its isomer, merochlorin A, was not observed under the conditions. Key steps include a directed ortho-metalation (DoM), a selective demethylation, an ortho-allylation, and an oxidative [3 + 2]-cycloaddition mediated by an iodine(III) reagent.

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。