methyl 2-azido-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1443454-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-azido-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-azido-6-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1443454-27-0
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O₃
• 分子量: 249.201
• InChiKey: KWZUPGVVEPUFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-azido-5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯和甲硅烷基烯醇醚与苯并恶唑试剂的叠氮化

  摘要：

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。

  DOI：

  10.1021/ol401229v

文献信息

• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。