N-(2-aminophenyl)-4-propylbenzenesulfonamide | 1155975-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-4-propylbenzenesulfonamide
• CAS: 1155975-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: HINNRAGTHBDRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(2-aminophenyl)-4-propylbenzenesulfonamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到[N,N‐4‐n‐propylbenzenesulfonyl‐o‐phenylenediamine](p‐cymene)chlororuthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-位磺酰胺基官能化的Ru（II）配合物在水中进行一锅逐步还原胺化反应

  摘要：

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。

  DOI：

  10.1002/aoc.4558
• 作为产物：
  描述：

  4-正丙基苯磺酰氯 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-位磺酰胺基官能化的Ru（II）配合物在水中进行一锅逐步还原胺化反应

  摘要：

  式的新的复合物将[RuCl（p -cymene）（L）]（7 - 12）用制备将[RuCl 2（p -cymene）] 2和预合成Ñ -arenesulfonly- ø苯二胺（1 - 6）和用1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外和紫外可见光谱技术进行表征，并对一种配合物进行了单晶X射线衍射分析（8）。配合物7 – 12在还原的亚胺合成反应中（在HCOONa / HCOOH存在下）进行了研究。发现最好的周转频率值是100 [ - 1为1和99ħ -1为6在4-甲氧基苯胺和3,4,5-三甲氧基苯的转移hydrogenative还原胺化反应。该反应的最重要特征是由于其在水性环境中进行，因此是一种环境友好的方法。没有使用有机溶剂，可以说这一反应代表了绿色化学。

  DOI：

  10.1002/aoc.4558

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic properties of novel palladium(II) complexes containing aromatic sulfonamides: effective catalysts for the oxidation of benzyl alcohol
  作者：Serkan Dayan、Nilgun Ozpozan Kalaycioglu

  DOI：10.1002/aoc.2938

  日期：2013.1

  successfully synthesized by the reaction of o‐phenylenediamine and various benzenesulfonyl chlorides. The Schiff base derivatives (1a–f; 4e) of those compounds were obtained using different aldehydes. Then, a series of neutral‐four coordinate Pd(II) complexes (6–10) were prepared from the reaction of Pd(OAc)2 and 1–5. On the other hand, when we tried to synthesize Pd(II) complexes containing Schiff base/sulfonamide

  在本文中，通过邻苯二胺与各种苯磺酰氯的反应成功地合成了N-（2-氨基苯基）芳基磺酰胺（1-5）。这些化合物的席夫碱衍生物（1a–f; 4e）是使用不同的醛获得的。然后，通过Pd（OAc）2的反应制备了一系列中性的四配位Pd（II）配合物（6-10）和1–5。另一方面，当我们尝试合成含有席夫碱/磺酰胺配体的Pd（II）配合物时，观察到两种不同的情况。通常，当给电子基团连接到亚胺片段（1a–d）（除1f以外）时，席夫碱被水解并分离出6个。当一个吸电子基团连接到亚胺片段（1e，4e）上时，分离出带有席夫碱/磺酰胺配体的中性四配位Pd（II）配合物（11-13）。通过FT-IR，元素分析和NMR光谱对合成的化合物进行表征。在H 5 IO 6存在下，该配合物在苯甲醇氧化为苯甲醛的反应中用作催化剂在乙腈中。所有配合物均显示令人满意的催化活性。使用9可获得最高的催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• NaI-Mediated Electrochemical Cyclization–Desulfurization for the Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Khuyen Thu Nguyen、Thao Nguyen Thanh Huynh、Kanisorn Ratanathawornkiti、Methasit Juthathan、Patchanita Thamyongkit、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02212

  日期：2024.2.2

  An electrochemical method for the synthesis of N-substituted 2-aminobenzimidazoles through a NaI-mediated desulfurization–cyclization process is reported. This electrosynthesis method utilizes cost-effective NaI as both a mediator and an electrolyte in a catalytic amount (0.2 equiv), replacing traditional oxidizing reagents. N-Substituted o-phenylenediamines and isothiocyanates undergo a thiourea

  报道了一种通过 NaI 介导的脱硫环化过程合成N-取代 2-氨基苯并咪唑的电化学方法。这种电合成方法利用经济高效的 NaI 作为介体和催化量（0.2 当量）的电解质，取代了传统的氧化剂。 N-取代的邻苯二胺和异硫氰酸酯经过硫脲形成/环化/脱硫过程，在单个反应容器中提供N-取代的2-氨基苯并咪唑（55个实例，产率高达98%）。重要的是，这种电化学方法适用于克级合成，保持反应效率。