2-(3-Benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide | 309735-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-Benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(3-Benzyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
• CAS: 309735-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD01429153
• 分子量: 325.391
• InChiKey: YDBVZFJPQALRCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-Benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的合成、体内抗惊厥活性评价和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了两个系列“a”和“b”，每个系列由九种化合物组成，具有 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-1 支架，并评估其抗惊厥活性。它们被研究为苯二氮卓结合位点 GABAA 受体的双重潜在正变构调节剂和碳酸酐酶 II 抑制剂。使用戊四唑 (PTZ) 诱导的小鼠癫痫模型，以苯巴比妥和地西泮作为参考，对喹唑啉-4(3H)-一衍生物进行体内评估（D1–3 = 50、100、150 mg/kg，腹腔注射）抗惊厥剂。计算机研究表明，这些化合物通过结合 GABAA 受体的变构位点而不是抑制碳酸酐酶 II 来发挥抗惊厥药的作用，因为配体-碳酸酐酶 II 预测的复合物在分子动力学模拟中不稳定。通过体内氟马西尼拮抗试验证实了针对 GABAA 受体的机制。戊四唑实验抗惊厥模型表明，测试化合物 1a-9a 和 1b-9b 具有潜在的抗惊厥活性。考虑到对 PTZ 的保护百分比、第一次癫痫发作之前的潜伏期以及癫痫发作次数

  DOI：

  10.3390/molecules29091951

文献信息

• A convenient ‘catch and release’ synthesis of fused 2-alkylthio-pyrimidinones mediated by polymer-bound BEMP
  作者：Gregory L Adams、Todd L Graybill、Robert M Sanchez、Victoria W Magaard、George Burton、Ralph A Rivero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01188-2

  日期：2003.6

  A robust 'catch and release' synthesis of fused 2-alkylthio-3-substituted-pyrimidinones mediated by the polymer-bound base P-BEMP is described. This reengineered synthesis combines the efficiency of the classical synthesis (three steps, three diversity points) with the practical benefits of resin-bound reagents. The solution-phase strategy, reagent compatibility, and the results of a representative 48-member combinatorial library are described and presented herein. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.