4-benzyloxy-1-indenone | 297132-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-indenone
• 英文别名: 4-Phenylmethoxyinden-1-one
• CAS: 297132-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JDCGHHFCOCDRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-indenone 在 potassium fluoride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+/-)-(4aR,9aR)-5-benzyloxy-9a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydro-3,9-fluorenedione
  参考文献：
  名称：

  基那霉素抗生素的合成研究：高度氧化的D环的加工

  摘要：

  据报道，在D环的C（1）C（4）处具有正确的相对构型的卡那霉素抗生素模型化合物的合成。关键步骤涉及茚满酮和Danishefsky型二烯的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00932-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-benzyloxy-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  基那霉素抗生素的合成研究：高度氧化的D环的制备

  摘要：

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00145-4

文献信息

• Synthetic studies on kinamycin antibiotics: elaboration of a highly oxygenated D-ring
  作者：Takuya Kumamoto、Nobutaka Tabe、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00932-1

  日期：2000.7

  The synthesis of the model compound of kinamycin antibiotics, which possesses correct relative configurations at C(1)C(4) on the D-ring, is reported. The key steps involve a Diels–Alder reaction of an indenone and a Danishefsky-type diene, and stereoselective construction of a tetraoxygenated D-ring.

  据报道，在D环的C（1）C（4）处具有正确的相对构型的卡那霉素抗生素模型化合物的合成。关键步骤涉及茚满酮和Danishefsky型二烯的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。
• Synthetic studies on kinamycin antibiotics: elaboration of a highly oxygenated D ring
  作者：Takuya Kumamoto、Nobutaka Tabe、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Yagishita、Hiromichi Iwasa、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00145-4

  日期：2001.4

  model compound of kinamycin antibiotics, which possesses correct relative configurations at C1–C4 on the D ring, is reported in detail. The key steps involved a Diels–Alder reaction of indenone (12) and a Danishefsky-type diene (13), and stereoselective construction of a tetraoxygenated D ring.

  详细报道了合成的卡那霉素抗生素模型化合物，该化合物在D环的C1-C4处具有正确的相对构型。关键步骤涉及茚满酮（12）和Danishefsky型二烯（13）的Diels-Alder反应，以及四氧化D环​​的立体选择性结构。