N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,1,2-trimethyl-1H-benzimidazol-5-amine | 444731-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,1,2-trimethyl-1H-benzimidazol-5-amine
• 英文别名: N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,1,2-trimethylbenzimidazol-5-amine
• CAS: 444731-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅
• 分子量: 287.752
• InChiKey: OLFYOLGKLZDRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,1,2-trimethyl-1H-benzimidazol-5-amine 、 间氨基苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以223 mg的产率得到3-({4-[(1,2-dimethyl-1H-benzimidazol-5-yl)(methyl)amino]pyrimidin-2-yl}amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidineamines as angiogenesis modulators

  摘要：

  公开号：

  EP2311825B1
• 作为产物：
  描述：

  N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,1,2-trimethyl-1H-benzimidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidineamines as angiogenesis modulators

  摘要：

  公开号：

  EP2311825B1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINEAMINES AS ANGIOGENESIS MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002059110A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了一种有用的VEGFR2抑制剂嘧啶衍生物。所述的发明还包括制备这种嘧啶衍生物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用它们的方法。
• Chemical compounds
  申请人：Boloor Amogh

  公开号：US20070015756A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了一种有用于VEGFR2抑制剂的嘧啶衍生物。所述发明还包括制备此类嘧啶衍生物的方法，以及在治疗过度增殖性疾病中使用它们的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Boloor Amogh

  公开号：US20070270427A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为VEGFR2抑制剂有用的嘧啶衍生物。所述发明还包括制备此类嘧啶衍生物的方法，以及在治疗过度增殖性疾病中使用它们的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：Boloor Amogh

  公开号：US20120277258A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Pyrimidine derivatives, which are useful as VEGFR2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such pyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了一种作为VEGFR2抑制剂有用的嘧啶衍生物。所述发明还包括制备此类嘧啶衍生物的方法，以及使用它们治疗增生性疾病的方法。
• Discovery of 5-[[4-[(2,3-Dimethyl-2<i>H</i>-indazol-6-yl)methylamino]-2-pyrimidinyl]amino]-2-methyl-benzenesulfonamide (Pazopanib), a Novel and Potent Vascular Endothelial Growth Factor Receptor Inhibitor
  作者：Philip A. Harris、Amogh Boloor、Mui Cheung、Rakesh Kumar、Renae M. Crosby、Ronda G. Davis-Ward、Andrea H. Epperly、Kevin W. Hinkle、Robert N. Hunter、Jennifer H. Johnson、Victoria B. Knick、Christopher P. Laudeman、Deirdre K. Luttrell、Robert A. Mook、Robert T. Nolte、Sharon K. Rudolph、Jerzy R. Szewczyk、Anne T. Truesdale、James M. Veal、Liping Wang、Jeffrey A. Stafford

  DOI：10.1021/jm800566m

  日期：2008.8.1

  Inhibition of the vascular endothelial growth factor (VEGF) signaling pathway has emerged as one of the most promising new approaches for cancer therapy. We describe herein the key steps starting from an initial screening hit leading to the discovery of pazopanib, N(4)-(2,3-dimethyl-2H-indazol-6-yl)-N(4)-methyl-N(2)-(4-methyl-3-sulfonamidophenyl)-2,4-pyrimidinediamine, a potent pan-VEGF receptor (VEGFR) inhibitor under clinical development for renal-cell cancer and other solid tumors.