2-(18F)fluoranyl-3-methoxybenzaldehyde | 129841-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(18F)fluoranyl-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 129841-09-4
• 化学式: C₈H₇FO₂
• 分子量: 153.142
• InChiKey: LIHCOUDNHILORI-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(18F)fluoranyl-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(18F)fluoranyl-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中[ 18 F]氟化物对硝基的亲核取代—系统研究

  摘要：

  作为将[ 18 F]氟引入芳族氨基酸的模型反应，系统地研究了在单甲氧基至四甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中用[ 18 F]氟离子取代NO 2的方法。出乎意料的是，高度甲氧基化的前体2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛和2,3,4,5-四甲氧基-6-硝基苯甲醛显示出高的最大放射化学产率（分别为82％和48％）。当离去基团取代的碳原子的亲电性通过其13 C NMR化学位移表示时，与反应开始时（第一分钟）的反应速率具有良好的相关性（R 2 = 0.89），而最大的放射化学收率与此亲电参数的相关性要差得多。这可能是由于副反应在以后的反应过程中变得不重要而引起的。作为可能的副反应，可以通过HPLC / MS检测甲氧基的去甲基化和分子内的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.003

文献信息

• No-carrier-added (NCA) aryl [18F]fluorides via the nucleophilic aromatic substitution of electron-rich aromatic rings
  作者：Y.-S. Ding、C.-Y Shiue、J.S. Fowler、A.P. Wolf、A. Plenevaux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80432-7

  日期：1990.6

  Nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion has been demonstrated on rings containing electron donating groups in addition to the necessary electron withdrawing and leaving groups. The reaction of 18F− with a series of aromatic nitro aldehydes having protected hydroxyl substituents on the ring was studied. The reactivity of the aromatic ring towards nucleophilic substitution to give 18F-labeled

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。
• Effect of aldehyde and methoxy substituents on nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Klaus-Peter Zeller、Michael Übele、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.003

  日期：2007.12

  substituent 18F-fluorination via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) was studied in DMF and Me2SO. In general, the radiochemical yields were clearly higher in DMF than in Me2SO. In the fluorodehalogenation reaction (leaving group: halogen = Br, Cl), extremely low radiochemical yields were observed in Me2SO (<1%). By monitoring labeling reactions using HPLC, oxidation of the aldehyde function of the

  对于仅与离去基团或同时具有离去基团和一个甲氧基取代基的一系列苯甲醛的18经由亲核芳族取代（S F-氟化Ñ氩）在DMF和Me研究2 SO。通常，DMF中的放射化学产率明显高于Me 2 SO中。在氟脱卤反应中（离去基团：卤素= Br，Cl），在Me 2 SO中观察到极低的放射化学产率（<1％）。通过使用HPLC监测标记反应，可以检测到前体醛功能的氧化。特别是2-溴苯甲醛在Me 2中的氧化最快SO（在3分钟的反应时间内，消耗了90％的前体；放射化学产率= 1.0±0.5％）；然而，在DMF中，整个反应过程中的氧化始终保持在较低水平（<5％的前体被氧化；放射化学产率= 73.0±0.2％）。在DMF中，以良好的放射化学收率标记了具有甲氧基取代基的硝基苯甲醛（甲氧基位于硝基的间位）（4-甲氧基-2-硝基苯甲醛：87±3％; 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛：83± 3％； 2-甲氧基-6-硝基苯甲醛：79
• DING, Y. -S.;SHIUE, C. -Y.;FOWLER, J. S.;WOLF, A. P.;PLENEVAUX, A., J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 189-206
  作者：DING, Y. -S.、SHIUE, C. -Y.、FOWLER, J. S.、WOLF, A. P.、PLENEVAUX, A.

  DOI：——

  日期：——