1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(phenylthiomethyl)-D-lyxo-hex-1-enitol | 1350934-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(phenylthiomethyl)-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(phenylsulfanylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1350934-06-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄S
• 分子量: 538.708
• InChiKey: KFBIZLYDLANERW-SXLOSVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(phenylthiomethyl)-D-lyxo-hex-1-enitol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-(phenylthiomethyl)-D-threo-hex-2-enopyranoside 、 benzyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-(phenylthiomethyl)-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由HSAB驱动的2- C取代的糖与硫和氧亲核试剂的路易斯酸催化反应中的区域选择性差异：直接取代或烯丙基取代

  摘要：

  在路易斯酸催化的2 - C-乙氧基甲基甲基糖与硫酚和苯酚的反应中，观察到了显着的区域选择性差异。与硫酚的反应导致优先形成新型化合物，即。通过直接攻击带有离去基团的C -2侧链伯碳的2- C-芳基硫基甲基糖。相反，据报道苯酚主要提供2- C-亚甲基-O-芳基糖苷通过对异头碳的烯丙基攻击。观察到的结果与先前针对类似类型的简单糖类反应提出的HSAB原理很好地相关。另外，还报道了在过量苯硫酚存在下形成不寻常的双硫代芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.122
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(phenylthiomethyl)-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由HSAB驱动的2- C取代的糖与硫和氧亲核试剂的路易斯酸催化反应中的区域选择性差异：直接取代或烯丙基取代

  摘要：

  在路易斯酸催化的2 - C-乙氧基甲基甲基糖与硫酚和苯酚的反应中，观察到了显着的区域选择性差异。与硫酚的反应导致优先形成新型化合物，即。通过直接攻击带有离去基团的C -2侧链伯碳的2- C-芳基硫基甲基糖。相反，据报道苯酚主要提供2- C-亚甲基-O-芳基糖苷通过对异头碳的烯丙基攻击。观察到的结果与先前针对类似类型的简单糖类反应提出的HSAB原理很好地相关。另外，还报道了在过量苯硫酚存在下形成不寻常的双硫代芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.122

文献信息

• HSAB-driven regioselectivity difference in the Lewis-acid catalyzed reactions of 2-C-substituted glycals with sulfur and oxygen nucleophiles: direct versus allylic substitution
  作者：Paramathevar Nagaraj、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.122

  日期：2011.12

  2-C-acteoxymethyl glycals with thiophenols and phenols has been observed. The reaction with thiophenols led to preferential formation of a new class of compounds viz. 2-C-arylthiomethyl glycals via direct attack at the C-2 side chain primary carbon bearing the leaving group. In contrast, phenols were reported to afford predominantly 2-C-methylene-O-aryl glycosides via allylic attack at the anomeric

  在路易斯酸催化的2 - C-乙氧基甲基甲基糖与硫酚和苯酚的反应中，观察到了显着的区域选择性差异。与硫酚的反应导致优先形成新型化合物，即。通过直接攻击带有离去基团的C -2侧链伯碳的2- C-芳基硫基甲基糖。相反，据报道苯酚主要提供2- C-亚甲基-O-芳基糖苷通过对异头碳的烯丙基攻击。观察到的结果与先前针对类似类型的简单糖类反应提出的HSAB原理很好地相关。另外，还报道了在过量苯硫酚存在下形成不寻常的双硫代芳基化产物。