(E)-1-(methoxycarbonyl)-2-styrylcyclopropanecarboxylic acid | 1387517-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(methoxycarbonyl)-2-styrylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1387517-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ASYGLIZGNRJCCZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(methoxycarbonyl)-2-styrylcyclopropanecarboxylic acid 在 三甲胺盐酸盐 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(E)-5-styryltetrahydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷半棉酸酯的γ-取代的丁醇化物：天然（R）-十二烷基-4-油化物的简便合成方法

  摘要：

  对供体-受体环丙烷半棉酸酯的反应性的探索导致了γ-取代丁醇化物的简便合成。在微波辐射下，在无机盐的存在下，环丙烷半棉酸酯迅速转化为丁醇化物，并保持了前所未有的立体化学。该独特的方法已应用于天然存在的（R）-dodecan-4-olide的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol402252u

文献信息

• Tandem Ring-Opening Decarboxylation of Cyclopropane Hemimalonates with Sodium Azide: A Short Route to γ-Aminobutyric Acid Esters
  作者：Michael R. Emmett、Huck K. Grover、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo3010606

  日期：2012.8.3

  Cyclopropane hemimalonates, when treated with sodium azide, undergo a tandem ring-opening decarboxylation to produce gamma-azidobutyric acids in good yields. These adducts were hydrogenated to form gamma-aminobutyric acid (GABA) methyl esters.
• γ-Substituted Butanolides from Cyclopropane Hemimalonates: An Expedient Synthesis of Natural (<i>R</i>)-Dodecan-4-olide
  作者：Huck K. Grover、Michael R. Emmett、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol402252u

  日期：2013.9.20

  hemimalonates has led to the facile synthesis of γ-substituted butanolides. Under microwave irradiation, cyclopropane hemimalonates undergo rapid conversion to butanolides in the presence of inorganic salts with an unprecedented retention of stereochemistry. This unique process has been applied to the total synthesis of the naturally occurring (R)-dodecan-4-olide.

  对供体-受体环丙烷半棉酸酯的反应性的探索导致了γ-取代丁醇化物的简便合成。在微波辐射下，在无机盐的存在下，环丙烷半棉酸酯迅速转化为丁醇化物，并保持了前所未有的立体化学。该独特的方法已应用于天然存在的（R）-dodecan-4-olide的全合成。